อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน น้ำมันเบนซิน สูตรโครงสร้าง คุณสมบัติ และการเตรียมการ

- ไฮโดรคาร์บอน ตัวแทนของสารประกอบอะโรมาติก (เบนซิน) เป็นของเหลวแสงไม่มีสี โปร่งใส หักเหแสงสูง มีกลิ่นเฉพาะตัว "อะโรมาติก" ระเหยง่ายภายใต้สภาวะปกติ อุณหภูมิห้อง; เดือดที่อุณหภูมิ 80.5°C และแข็งตัวในความเย็นจนกลายเป็นมวลผลึก หลอมเหลวที่ +6°C ละลายได้ง่ายในอีเทอร์ แอลกอฮอล์ คลอโรฟอร์ม และตัวทำละลายอื่นๆ ยกเว้นน้ำ เบนซินเป็นตัวทำละลายสำหรับไขมัน เรซิน น้ำมัน แอสฟัลต์ อัลคาลอยด์ กำมะถัน ฟอสฟอรัส ไอโอดีน ในอากาศจะเผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่มีเขม่าควันอย่างแรงและปล่อยไอระเหยที่ติดไฟได้

ใช้ในอุตสาหกรรม

น้ำมันเบนซินเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์เคมีทั่วไปและเป็นสารประกอบอะโรมาติกที่พบบ่อยที่สุด ในน้ำหนักทางกายภาพของพลาสติกประมาณ 30% ในยางและยาง - 66% ในเส้นใยสังเคราะห์ - มากถึง 80% เป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีบรรพบุรุษเป็นเบนซีน

เบนซีนเป็นวัตถุดิบที่สำคัญที่สุดสำหรับอุตสาหกรรมเคมี เนื่องจากใช้เป็นทั้งรีเอเจนต์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ มากมาย และเป็นตัวทำละลายสำหรับปฏิกิริยาอื่นๆ (เบนซีนละลายได้เกือบทั้งหมด สารประกอบอินทรีย์ก็เป็น "น้ำอินทรีย์" ชนิดหนึ่ง)

พิษเฉียบพลันในสภาพอุตสาหกรรมไม่ค่อยเกิดขึ้น: ในอุบัติเหตุ การทำความสะอาดถังจากสารเหล่านี้ เมื่อใช้เป็นส่วนหนึ่งของสีแห้งเร็วเมื่อทำงานในพื้นที่ปิด เมื่อเทลงในห้องที่มีการระบายอากาศไม่ดี

พิษจากน้ำมันเบนซินที่ไม่รุนแรงมีลักษณะคล้ายกับมึนเมา: ปวดศีรษะ, เวียนศีรษะ, หูอื้อ, สับสน, อาเจียน ในกรณีที่รุนแรงกว่านั้น - หมดสติ, กล้ามเนื้อกระตุกซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นอาการชัก, รูม่านตาขยาย, ตอบสนองต่อแสงได้ไม่ดี, หายใจเร็วขึ้น, จากนั้นช้าลง, อุณหภูมิร่างกายลดลง, ผิวหนังซีด ชีพจรของการเติมที่อ่อนแอ, เร่ง, ความดันเลือดแดงตก

พิษเรื้อรังจากสาเหตุเบนซิน ปวดหัว, เวียนศีรษะ, อ่อนแรง, อ่อนเพลีย, หงุดหงิด, รบกวนการนอนหลับ, ความอยากอาหารไม่ดี, ไม่สบายในหัวใจ, มีเลือดออกเหงือก, เลือดกำเดาไหล, ฟกช้ำตามร่างกาย สัญญาณเริ่มต้นของพิษเรื้อรังคือการเปลี่ยนแปลงการทำงานในระบบประสาท: โรคประสาทอ่อนหรือโรคแอสเทนิกที่มีความผิดปกติของระบบอัตโนมัติ

หากมีอาการเป็นพิษคุณควรติดต่อสถานพยาบาลทันที

วัสดุถูกจัดทำขึ้นบนพื้นฐานของข้อมูลจากโอเพ่นซอร์ส

โมเลกุลซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนหรือแกน ซึ่งเป็นกลุ่มอะตอมของคาร์บอนที่เป็นวัฏจักรที่มีลักษณะพิเศษของพันธะ

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของ arenes คือ benzene C 6 H 6 . น้ำมันเบนซินที่คล้ายคลึงกันมี สูตรทั่วไปค น H2 น-6 .

สูตรโครงสร้างแรกของเบนซีนถูกเสนอในปี พ.ศ. 2408 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน F.A. เคคูเล:

อะตอม C ในโมเลกุลเบนซีนสร้างรูปหกเหลี่ยมแบนปกติ แม้ว่ามักจะถูกดึงให้ยาวขึ้นก็ตาม

สูตรข้างต้นสะท้อนความสมมูลของอะตอม C หกอะตอมได้อย่างถูกต้อง แต่ไม่ได้อธิบายคุณสมบัติพิเศษของเบนซีนจำนวนหนึ่ง ตัวอย่างเช่น แม้ว่าจะไม่อิ่มตัว แต่ก็ไม่มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม: ไม่ทำให้น้ำโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี มันไม่ได้มีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาเชิงคุณภาพตามแบบฉบับของสารประกอบไม่อิ่มตัว

ในสูตรโครงสร้างของ Kekule มีพันธะคาร์บอน-คาร์บอนแบบเดี่ยวและแบบคู่สามพันธะ แต่ภาพดังกล่าวไม่ได้สื่อถึงโครงสร้างที่แท้จริงของโมเลกุล อันที่จริงพันธะคาร์บอน - คาร์บอนในน้ำมันเบนซินนั้นเทียบเท่ากัน นี่คือคำอธิบาย โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์โมเลกุลของมัน

อะตอม C แต่ละอะตอมในโมเลกุลเบนซีนอยู่ในสถานะ sp 2 - การผสมพันธุ์ มันเชื่อมต่อกับอะตอม C ใกล้เคียงสองอะตอมและอะตอม H ด้วยพันธะαสามตัว เป็นผลให้เกิดรูปหกเหลี่ยมแบนขึ้นโดยที่อะตอม C ทั้งหกและพันธะ C-C และ C-H ทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกัน (มุมระหว่างพันธะ CC เท่ากับ 120o) ที่สาม พี-วงโคจรของอะตอมคาร์บอนไม่เกี่ยวข้องกับการผสมข้ามพันธุ์ มีรูปร่างเหมือนดัมเบลล์และตั้งฉากกับระนาบของวงแหวนน้ำมันเบนซิน เช่น พี-ออร์บิทัลของอะตอม C ที่อยู่ใกล้เคียงทับซ้อนกันเหนือและใต้ระนาบของวงแหวน เป็นผลให้หก พี-อิเล็กตรอน (อะตอม C ทั้งหมด 6 อะตอม) ก่อตัวเป็นเมฆอิเล็กตรอนร่วมกันและเป็นพันธะเคมีเดียวสำหรับอะตอม C ทั้งหมด

เมฆอิเล็กตรอนทำให้ระยะห่างระหว่างอะตอม C ลดลง ในโมเลกุลของเบนซีนจะเท่ากันและเท่ากัน ซึ่งหมายความว่าในโมเลกุลเบนซีนไม่มีการสลับระหว่างพันธะธรรมดาและพันธะคู่ แต่มีพันธะพิเศษ - "หนึ่งและครึ่ง" - อยู่ตรงกลางระหว่างแบบธรรมดาและแบบคู่ที่เรียกว่า กลิ่นหอมการเชื่อมต่อ. เพื่อแสดงการกระจายตัวของเมฆ p-electron ในโมเลกุลเบนซีน ให้แสดงในรูปแบบที่ถูกต้องมากขึ้น หกเหลี่ยมปกติมีวงกลมอยู่ข้างใน (วงกลมเป็นสัญลักษณ์ของความเท่าเทียมกันของพันธะระหว่างอะตอม C)

อย่างไรก็ตาม สูตร Kekule มักใช้กับข้อบ่งชี้ของพันธะคู่ (II) อย่างไรก็ตาม จำจุดอ่อนของมันได้:

คุณสมบัติทางกายภาพเบนซีนเป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยง่าย ไวไฟ มีกลิ่นเฉพาะ มันไม่ละลายในน้ำ แต่ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด มันเผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่มีควันมาก (92.3% ของมวลเป็นคาร์บอน) ไอของน้ำมันเบนซินกับอากาศก่อให้เกิดของผสมที่ระเบิดได้ ของเหลวเบนซินและไอระเหยของน้ำมันเบนซินเป็นพิษ จุดเดือดของน้ำมันเบนซินคือ 80.1 °C เมื่อเย็นลง จะแข็งตัวเป็นผลึกสีขาวที่มีจุดหลอมเหลว 5.5 °C ได้ง่าย

คุณสมบัติทางเคมี.แกนเบนซินมีความแข็งแรงมาก นี้อธิบายแนวโน้มของ arenes ต่อปฏิกิริยาการทดแทน พวกมันไหลได้ง่ายกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

ปฏิกิริยา การแทน (กลไกไอออนิก)

1) ไฮโดรจิเนชัน. เบนซินเติมไฮโดรเจนที่อุณหภูมิต่ำต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา - นิกเกิลหรือแพลตตินั่มสร้างไซโคลเฮกเซน:

2) ฮาโลเจนเบนซิน ภายใต้การฉายรังสีอัลตราไวโอเลต เพิ่มคลอรีน ก่อตัวเป็นเฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน (เฮกซาคลอแรน):

ปฏิกิริยา ออกซิเดชัน .

1) เบนซินมีความทนทานต่อตัวออกซิไดซ์มาก ไม่เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว โดยไม่ทำให้น้ำโบรมีนและสารละลาย KMnO 4 เปลี่ยนสี

2) น้ำมันเบนซินเผาไหม้ในอากาศด้วยเปลวไฟควัน:

2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O.

ดังนั้น Arenes สามารถเข้าสู่ทั้งปฏิกิริยาการแทนที่และการเติม อย่างไรก็ตาม สภาวะสำหรับการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญจากการเปลี่ยนแปลงที่คล้ายคลึงกันของไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาของเบนซีนเหล่านี้ภายนอกคล้ายกับปฏิกิริยาของอัลเคนและแอลคีน แต่ดำเนินการตามกลไกที่แตกต่างกัน

ในบรรดาคลังแสงขนาดใหญ่ของสารอินทรีย์สามารถแยกแยะสารประกอบหลายชนิดการค้นพบและการศึกษาซึ่งมาพร้อมกับข้อพิพาททางวิทยาศาสตร์หลายปี น้ำมันเบนซินเป็นของพวกเขาโดยชอบธรรม โครงสร้างของน้ำมันเบนซินในวิชาเคมีได้รับการยอมรับในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ในขณะที่องค์ประกอบพื้นฐานของสารถูกกำหนดให้เร็วที่สุดเท่าที่ 1825 โดยแยกมันออกจากน้ำมันดินซึ่งได้เป็นผลพลอยได้จากถ่านโค้ก .

เบนซีนร่วมกับโทลูอีน แอนทราซีน ฟีนอล แนฟทาลีน จัดอยู่ในกลุ่มอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ในบทความของเรา เราจะพิจารณาว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้คืออะไร ค้นหา คุณสมบัติทางกายภาพเช่น ความสามารถในการละลาย จุดเดือด และความหนาแน่นของน้ำมันเบนซิน ตลอดจนลักษณะการใช้งานของสารประกอบในอุตสาหกรรมและ เกษตรกรรม.

สนามกีฬาคืออะไร?

เคมีของสารประกอบอินทรีย์จำแนกทุกอย่าง สารที่รู้จักออกเป็นหลายกลุ่ม เช่น แอลเคน อัลคีน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ เป็นต้น บ้าน จุดเด่นสารแต่ละประเภทคือการมีพันธะบางประเภท โมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีเพียงพันธะซิกมา สารในซีรีย์เอทิลีนมีพันธะคู่ และอัลไคน์มีพันธะสามตัว เบนซินจัดอยู่ในกลุ่มใด?

โครงสร้างของน้ำมันเบนซินบ่งบอกถึงการมีอยู่ของวงแหวนอะโรมาติกในโมเลกุลที่เรียกว่าวงแหวนเบนซีน สารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดที่มีวงแหวนเหล่านี้อย่างน้อยหนึ่งวงในโมเลกุลของพวกมันถูกจัดประเภทเป็น arenes (อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน) นอกจากเบนซินที่เรากำลังพิจารณาอยู่ กลุ่มนี้ได้แก่ จำนวนมากของมาก สารสำคัญเช่นโทลูอีน อะนิลีน ฟีนอลและอื่น ๆ

ปัญหาโครงสร้างของโมเลกุลอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนได้รับการแก้ไขอย่างไร

ในตอนแรก นักวิทยาศาสตร์ที่จัดตั้งขึ้นโดยการแสดงด้วยสูตร C 6 H 6 ซึ่งน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ของเบนซินคือ 78 จากนั้นจึงเสนอสูตรโครงสร้างหลายแบบ แต่ไม่มีสูตรใดที่สอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีที่แท้จริงของ เบนซินสังเกตโดยนักเคมีในการทดลองในห้องปฏิบัติการ

ใช้เวลาประมาณสี่สิบปีกว่าที่นักวิจัยชาวเยอรมัน A. Kekule จะนำเสนอสูตรโครงสร้างที่โมเลกุลเบนซีนมีในเวอร์ชันของเขา ประกอบด้วยพันธะคู่ 3 พันธะ ซึ่งบ่งชี้ถึงลักษณะที่ไม่อิ่มตัวที่เป็นไปได้ของคุณสมบัติทางเคมีของไฮโดรคาร์บอน ซึ่งขัดแย้งกับลักษณะอันแท้จริงของอันตรกิริยาของสารประกอบตามสูตร C 6 H 6 กับสารอื่นๆ เช่น กับโบรมีน กรดไนเตรต คลอรีน

หลังจากที่มีการชี้แจงการกำหนดค่าทางอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลเบนซีนแล้ว การกำหนดนิวเคลียสของเบนซีน (วงแหวน) จะปรากฏในสูตรโครงสร้างของมัน และยังคงใช้ตัวมันเองในหลักสูตรเคมีอินทรีย์

การกำหนดค่าทางอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุล C6H6

โครงสร้างเชิงพื้นที่ของเบนซินคืออะไร? โครงสร้างของเบนซีนได้รับการยืนยันในที่สุดด้วยปฏิกิริยาสองประการ: ไตรเมอร์ไรเซชันของอะเซทิลีนด้วยการก่อตัวของเบนซีนและการลดลงด้วยไฮโดรเจนเป็นไซโคลเฮกเซน ปรากฎว่าอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อซึ่งกันและกันก่อตัวเป็นรูปหกเหลี่ยมแบนและอยู่ในสถานะของการผสมแบบ sp 2 โดยใช้วาเลนซ์อิเล็กตรอนสามในสี่ของพวกมันเชื่อมต่อกับอะตอมอื่น

อิเล็กตรอน p อิสระ 6 ตัวที่เหลือจะตั้งฉากกับระนาบของโมเลกุล ซ้อนทับกันทำให้เกิดเมฆอิเล็กตรอนที่เรียกว่านิวเคลียสของเบนซีน

ลักษณะของพันธะเคมีหนึ่งและครึ่ง

เป็นที่ทราบกันดีว่าคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของสารประกอบนั้นขึ้นอยู่กับส่วนประกอบนั้นเป็นหลัก โครงสร้างภายในและประเภทของพันธะเคมีที่เกิดขึ้นระหว่างอะตอม เมื่อพิจารณาโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของน้ำมันเบนซินแล้ว เราสามารถสรุปได้ว่าโมเลกุลของน้ำมันไม่มีพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ ซึ่งสามารถเห็นได้ในสูตร Kekule พันธะเคมีทั้งหมดระหว่างอะตอมของคาร์บอนจะเท่ากัน นอกจากนี้ เมฆ π-อิเล็กตรอน ทั่วไป (ของอะตอม C ทั้งหก) ก่อตัวขึ้น ประเภทเคมีพันธะที่เรียกว่าหนึ่งและครึ่งหรือมีกลิ่นหอม มันคือความจริงที่กำหนดคุณสมบัติเฉพาะของแหวนเบนซินและเป็นผลให้ตัวละคร ปฏิกิริยาเคมีอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนกับสารอื่นๆ

คุณสมบัติทางกายภาพ

เมื่ออุณหภูมิลดลง ของเหลวจะผ่านเข้าสู่สถานะของแข็ง และน้ำมันเบนซินจะกลายเป็นมวลผลึกสีขาว ละลายได้ง่ายที่ 5.5 องศาเซลเซียส ภายใต้สภาวะปกติ สารจะเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะ จุดเดือดของมันคือ 80.1 °C

ความหนาแน่นของน้ำมันเบนซินแปรผันตามอุณหภูมิ ยิ่งอุณหภูมิสูงขึ้นความหนาแน่นก็จะยิ่งต่ำลง ลองยกตัวอย่าง ที่อุณหภูมิ 10 °ความหนาแน่นคือ 0.8884 g / ml และที่ 20 ° - 0.8786 g / ml โมเลกุลของเบนซีนไม่มีขั้ว สารจึงไม่ละลายในน้ำ แต่ตัวประกอบเองนั้นดีสำหรับไขมัน

คุณสมบัติของคุณสมบัติทางเคมีของเบนซิน

มีการทดลองแล้วว่าแหวนน้ำมันเบนซินอะโรมาติกมีความเสถียร โดดเด่นด้วยความต้านทานการฉีกขาดสูง ข้อเท็จจริงนี้ทำหน้าที่เป็นคำอธิบายสำหรับแนวโน้มของสารที่จะได้รับปฏิกิริยาการแทนที่ ตัวอย่างเช่น กับคลอรีนภายใต้สภาวะปกติ กับโบรมีน กับกรดไนเตรตต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา ควรสังเกตความต้านทานสูงของเบนซีนต่อการกระทำของสารออกซิไดซ์ เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและน้ำโบรมีน นี่เป็นการยืนยันอีกครั้งว่าไม่มีพันธะคู่ในโมเลกุลของอารีน การเกิดออกซิเดชันแบบแข็ง หรือที่เรียกว่าการเผาไหม้ เป็นลักษณะของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั้งหมด เนื่องจากเปอร์เซ็นต์ของคาร์บอนในโมเลกุล C 6 H 6 สูง การเผาไหม้ของน้ำมันเบนซินจึงมาพร้อมกับเปลวไฟที่มีควันซึ่งทำให้เกิดอนุภาคเขม่า อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ คำถามที่น่าสนใจคือ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเข้าสู่ปฏิกิริยาเพิ่มเติม? ลองพิจารณาเพิ่มเติมในรายละเอียดเพิ่มเติม

การสลายตัวของนิวเคลียสของเบนซีนนำไปสู่อะไร?

จำได้ว่าโมเลกุลของเอรีนนั้นมีพันธะครึ่งหนึ่งที่เกิดจากการทับซ้อนกันของอิเล็กตรอน p หกอะตอมของอะตอมของคาร์บอน เป็นพื้นฐานของแหวนเบนซิน ในการทำลายและดำเนินการปฏิกิริยาการเติม จำเป็นต้องมีเงื่อนไขพิเศษหลายประการ เช่น การฉายรังสีแสง อุณหภูมิและความดันสูง และตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนผสมของเบนซีนและคลอรีนเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมภายใต้การกระทำของ รังสีอัลตราไวโอเลต. ผลจากปฏิกิริยานี้จะเป็นเฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน ซึ่งเป็นสารผลึกที่เป็นพิษซึ่งใช้ในการเกษตรเพื่อเป็นยาฆ่าแมลง ไม่มีวงแหวนเบนซีนในโมเลกุลเฮกซาคลอเรนอีกต่อไป อะตอมของคลอรีนหกตัวถูกเติมในตำแหน่งที่แตกออก

ขอบเขตการใช้งานจริงของน้ำมันเบนซิน

ในอุตสาหกรรมต่างๆ สารนี้ถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลาย เช่นเดียวกับวัตถุดิบสำหรับการผลิตน้ำมันชักเงา พลาสติก สีย้อม เป็นสารเติมแต่งในเชื้อเพลิงยานยนต์ต่อไป อนุพันธ์ของเบนซีนและสารคล้ายคลึงกันมีการใช้งานที่หลากหลายยิ่งขึ้น ตัวอย่างเช่น ไนโตรเบนซีน C 6 H 5 NO 2 เป็นรีเอเจนต์หลักสำหรับการผลิตอนิลีน เป็นผลให้ได้เฮกซาคลอโรเบนซีนกับคลอรีนโดยมีอะลูมิเนียมคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ใช้สำหรับ การรักษาก่อนหว่านเมล็ดเมล็ดพืชและยังใช้ในอุตสาหกรรมงานไม้เพื่อป้องกันไม้จากศัตรูพืช ไนเตรตของเบนซีนคล้ายคลึงกัน (โทลูอีน) ให้ ระเบิดเรียกว่า ทรอทิล หรือ โทล

ในบทความนี้ เราพิจารณาคุณสมบัติดังกล่าวของสารประกอบอะโรมาติกว่าเป็นปฏิกิริยาการเติมและทดแทน การเผาไหม้ของเบนซีน และยังกำหนดขอบเขตของการใช้งานในอุตสาหกรรมและเกษตรกรรมด้วย

น้ำมันเบนซินและของมัน อิทธิพลเชิงลบเกี่ยวกับร่างกายเป็นหัวข้อสำหรับการศึกษาในหมู่แพทย์และนักวิจัยมานานแล้ว ผู้เชี่ยวชาญได้พิสูจน์แล้วว่าแม้จะมีการใช้อย่างแพร่หลาย แต่สารดังกล่าวก็มีพิษ เนื่องจากมองไม่เห็นไอของเบนซีน บางคนจึงมองข้ามอันตรายของมัน แต่ในความเป็นจริง สารประกอบทางเคมีดังกล่าวสามารถนำไปสู่ผลที่ไม่อาจย้อนกลับได้ในสิ่งมีชีวิตใดๆ

ข้อมูลทั่วไป

ก่อนที่จะศึกษาผลที่ตามมาของการเป็นพิษกับของเหลวนี้ จำเป็นต้องเข้าใจว่าน้ำมันเบนซินคืออะไรในบริบทของอุตสาหกรรมเคมี เป็นไฮโดรคาร์บอนที่อยู่ในหมวดหมู่ของสารประกอบอะโรมาติก ของเขา ลักษณะเด่นได้รับการพิจารณา:

• ไม่มีสี,
• ความโปร่งใส
• ความคล่องตัว,
• กลิ่นหอมเฉพาะ
• การระเหยอย่างรวดเร็ว โดยต้องคงอุณหภูมิไว้ภายในอุณหภูมิห้อง

ในขณะเดียวกัน ผลิตภัณฑ์ของอุตสาหกรรมเคมีก็เป็นของเหลวที่หักเหแสงอย่างรุนแรง มันเดือดเมื่ออุณหภูมิสูงถึง 80.5 องศาและในที่เย็นจะกลายเป็นมวลเหมือนคริสตัลซึ่งเริ่มละลายแล้วที่อุณหภูมิหกองศาเซลเซียส

สารประกอบนี้ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายทั่วไป เช่น คลอโรฟอร์ม แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ กฎนี้ใช้ไม่ได้ยกเว้นกับน้ำ มักใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับไขมัน เรซินต่างๆ หรือน้ำมัน ในเวลาเดียวกัน องค์ประกอบของมันติดไฟได้ง่ายมาก สูบบุหรี่อย่างแรง

จากการศึกษาด้านสิ่งแวดล้อม สารประกอบนี้ถือว่าเป็นพิษมากที่สุดชนิดหนึ่งที่มนุษย์พบได้ทุกที่ การปล่อยมลพิษขนาดใหญ่ควรได้รับการขอบคุณสำหรับสิ่งนี้ ผู้ประกอบการอุตสาหกรรม เพื่อวัตถุประสงค์ต่างๆรวมทั้งครอบคลุมเป็นระยะ เมืองใหญ่หมอกควัน

ขอบเขตการใช้งาน

อุตสาหกรรมสมัยใหม่ไม่สามารถทำได้อีกต่อไปโดยปราศจากผลิตภัณฑ์ที่เป็นพิษของอุตสาหกรรมเคมี ยังไม่สามารถแทนที่ C 6 H 6 (สูตรเบนซิน) ในทุกพื้นที่ของการใช้งานแบบดั้งเดิม ดังนั้น สิ่งแวดล้อมจึงยังคงได้รับผลกระทบจากอิทธิพลของมัน

ที่จะตอบในคำถามไม่กี่คำที่เช่น สารประกอบอันตรายเป็นไปไม่ได้ เนื่องจากมีการขยายขอบเขตการใช้งานทุกปี ทุกวันนี้ผู้เชี่ยวชาญในพื้นที่ต่อไปนี้มักขอความช่วยเหลือ:

• เครื่องสำอาง,
• น้ำหอม
• สีย้อม
• วัสดุสังเคราะห์ เช่น ยาง พลาสติก
• เภสัชกรรม
• อุตสาหกรรมเบา,
• วัตถุระเบิด,
• โคก,
• พาราฟิน.

ผลิตภัณฑ์นี้ใช้ในการสร้างหนังเทียมรวมถึงปรับปรุงเนื้อผ้าที่ได้รับโครงสร้างกันน้ำ

นอกจากนี้คุณภาพของของเหลวซึ่งมีหน้าที่ในการละลายทำให้เป็นผู้ช่วยที่กระตือรือร้นหากจำเป็นในการแบ่งหรือเน้น:

• ลคาลอยด์จากพืชต่างๆ
• ไขมันจากผลิตภัณฑ์จากเนื้อสัตว์ (จนถึงการสกัดฟอสฟอรัสจากกระดูก), ถั่ว;
• กาวจากยางและผลิตภัณฑ์สีอื่นๆ

บางครั้งใช้น้ำมันเบนซินในยาเพื่อเปลี่ยนไอโอดีนให้เป็นสารละลายที่มีประโยชน์ในทางการแพทย์ และผู้ขับขี่ก็เข้ามาใช้บริการหลังจากวิธีการเพิ่มค่าออกเทนในการผลิตน้ำมันเชื้อเพลิงสำหรับการขนส่งเริ่มเป็นที่ต้องการของโลก นอกจากนี้ยังลดลักษณะการจุดระเบิดด้วยตนเองของแหล่งเชื้อเพลิง

ในชีวิตประจำวัน การเชื่อมต่อ ทำหน้าที่ ส่วนสำคัญขั้นตอนการซักแห้งในสถาบันเฉพาะทาง ช่วยให้ขจัดคราบที่ยากต่อการรักษาบนผ้าเกือบทุกชนิดได้ง่ายขึ้น

ปัจจัยอันตราย

สูตร C 6 H 6 ซึ่งช่วยประหยัดอุตสาหกรรมหลายสาขา เป็นอันตรายมากจนรวมอยู่ในรายชื่อสารก่อมะเร็งที่แรงที่สุดที่มาพร้อมกับการก่อตัวของเนื้องอกมะเร็งในอวัยวะต่างๆ แพทย์เริ่มส่งเสียงเตือนเป็นเวลานาน ซึ่งส่งผลให้มีการประกาศใช้อนุสัญญาที่สร้างขึ้นเป็นพิเศษภายในกรอบของการประชุมเจนีวาในปี 1971 ถึงอย่างนั้น ผู้คนก็รู้ดีว่านอกจากประโยชน์ที่ได้รับแล้ว ผลิตภัณฑ์ยังเป็นภัยคุกคามร้ายแรงต่อมนุษย์อีกด้วย

อันตรายหลักที่หลอกหลอนผู้ที่เกี่ยวข้องกับน้ำมันเบนซินคือ:

• การก่อตัวของส่วนผสมที่ระเบิดได้ เนื่องจากของเหลวนี้ระเหยเกือบจะในทันที จึงสามารถผสมกับออกซิเจนได้อย่างรวดเร็ว สิ่งแวดล้อมกลายเป็นองค์ประกอบที่คุกคามชีวิตและสุขภาพ
• พิษ เนื่องจากไอเบนซีนนั้นหนักกว่าอากาศมาก จึงตกลงมาที่ก้นห้อง ซึ่งทำให้คนมึนเมาอยู่ในที่เดียวกัน
• เขม่าและขี้เถ้า แม้จะมีการเหมารวมว่าผู้คนเสียชีวิตในกองไฟเนื่องจากเปลวไฟ แต่ก็ไม่เป็นความจริงทั้งหมด บ่อยครั้งที่บุคคลกลายเป็นเหยื่อของการปล่อยผลข้างเคียงของผลิตภัณฑ์เคมีเมื่อถูกเผา

โดยเฉลี่ย ในวันที่แดดจ้า ไอเบนซีนมากถึง 4,000 มก. จะเข้าสู่ภายในรถ โดยที่อุณหภูมิอย่างน้อย 16 องศาเซลเซียส จากถังแก๊สของรถยนต์ธรรมดา หากคุณเพิ่มคู่นี้จากผิวหนังและองค์ประกอบอื่น ๆ คุณจะได้รับสารพิษในปริมาณที่น่าประทับใจ นั่นคือเหตุผลที่ผู้เชี่ยวชาญแนะนำให้คุณระบายอากาศในห้องโดยสารก่อน จากนั้นจึงเปิดเครื่องปรับอากาศและดำเนินการเกี่ยวกับธุรกิจของคุณ

การกระทำต่อบุคคล

เมื่อพิจารณาถึงน้ำมันเบนซินและผลกระทบทางลบต่อร่างกาย อันดับแรกคุณควรจัดการกับกลุ่มเสี่ยงที่อาจเกิดขึ้น ส่วนใหญ่มักเป็นคนทำงานในโรงงาน นอกจากนี้ รายการนี้ยังรวมถึงผู้ที่มีส่วนร่วมในการจัดหาสินค้าตามปกติ หรือมีหน้าที่รับผิดชอบในการจัดเก็บ ผลิตภัณฑ์แปรรูป

นอกจากนี้ รายการยังรวมถึง:

• เครื่องซักผ้าถังที่ขนส่งผลิตภัณฑ์
• ผู้ช่วยห้องปฏิบัติการที่โรงกลั่นน้ำมัน
• พนักงานซ่อมปั๊ม
• ผู้ประสบอัคคีภัยซึ่งมีการปล่อยเนื้อหาสำคัญของผลิตภัณฑ์ (มักเป็นผลิตภัณฑ์พลาสติกผลิตภัณฑ์ยาง)

เบนโซโพรพิลีนเข้าสู่ร่างกายด้วยอากาศในรูปของไอระเหย วิธีนี้ถือว่าเป็นวิธีที่พบได้บ่อยที่สุดในกรณีที่เป็นพิษกับสารดังกล่าว ประการที่สองคือการซึมผ่านผิวหนัง

แม้จะมีอันตราย การสูดดมไอระเหยในระยะสั้นจะไม่ก่อให้เกิดอันตรายร้ายแรง แต่ด้วยการสัมผัสเป็นเวลานานกับสภาพแวดล้อมที่เป็นพิษหรือสัมผัสกับความเข้มข้นของปริมาณที่เกินปกติ ซึ่งอาจส่งผลให้มีการแทรกซึมของส่วนประกอบของผลิตภัณฑ์ที่สร้างขึ้นเทียมเข้าสู่กระแสเลือด มันถูกขับออกทางการหายใจ ทางไต หรือใน เต้านมถ้าเหยื่อเป็นผู้หญิงระหว่างให้นม

หากสัมผัสผิวหนัง ผู้ป่วยจะ:

• รู้สึกแห้ง
• รอยแตกจะปรากฏขึ้น
• พื้นที่ที่ได้รับผลกระทบจะเปลี่ยนเป็นสีแดง
• อาการคันจะเริ่มขึ้น
• อาการบวมหรือผื่นชนิดฟองจะปรากฏขึ้น

ตามแบบแผน พิษสามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่มกว้าง ๆ :

• เฉียบพลัน
• เรื้อรัง.

ในกรณีแรกระบบทางเดินหายใจส่วนใหญ่ได้รับผลกระทบเช่นเดียวกับสมองและต่อมหมวกไต ในสถานการณ์ที่สอง ระบบเม็ดเลือดจะได้รับผลกระทบมากกว่าเสมอ

หากผลกระทบต่อร่างกายเป็นประจำทุกอย่างก็จะจบลง:

• การกลายพันธุ์ของยีน
• ความผิดปกติของอวัยวะสืบพันธุ์
• เป็นอันตรายต่อทารกในครรภ์ (หมายถึงผลต่อสตรีมีครรภ์)

นอกจากนี้ ผลข้างเคียงอาจมีอาการชักเป็นระยะรวมถึงการละเมิดสมดุลวิตามินของกลุ่มบี

พิษเฉียบพลัน

พิษเฉียบพลันจากน้ำมันเบนซินนั้นพบได้น้อยกว่าแบบเรื้อรังมาก แต่ก็ไม่ได้ลดผลกระทบเชิงลบของมัน มักเกิดขึ้นเพราะอุบัติเหตุหรือ อุบัติเหตุทางอุตสาหกรรมซึ่งลงท้ายด้วยการกินยาเกินขนาดที่อนุญาตหลายสิบครั้ง

อาการทั่วไปมีดังนี้:

• การหยุดชะงักของระบบประสาทซึ่งแสดงออกในความง่วง, เวียนศีรษะ, ปวดหัว, สูญเสียตัวเองในอวกาศ
• อุณหภูมิร่างกายลดลงและการหายใจเพิ่มขึ้น ตามด้วยชีพจรที่อ่อนลง
• สีซีดของผิวหนัง

หากไม่มีอะไรเกิดขึ้นหลังจากแสดงอาการดังกล่าว ผู้ป่วยอาจเริ่มมีอาการชักและอยู่ในอาการโคม่า ด้วยเหตุนี้จึงเป็นสิ่งสำคัญอย่างยิ่งที่จะต้องปรึกษาแพทย์ในเวลาโดยเรียกรถพยาบาล

เพื่อบรรเทาอาการของผู้ป่วยก่อนการมาถึงของแพทย์ คุณต้อง:

• นำออกไปในที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์
• หากมีการสัมผัสทางผิวหนังให้ล้างบริเวณที่ได้รับผลกระทบด้วยสารละลายเบกกิ้งโซดาธรรมดา
• หากจำเป็นให้ทำการนวดหัวใจทางอ้อมและการช่วยหายใจ

พิษเรื้อรัง

ผลกระทบของไฮโดรคาร์บอนต่อร่างกายมนุษย์มักแสดงออกในพิษเรื้อรัง สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากการสัมผัสกับสารในปริมาณน้อยเป็นเวลานาน เฉพาะผู้เชี่ยวชาญที่มีประสบการณ์เท่านั้นที่สามารถสงสัยว่าผู้ป่วยมีอาการดังกล่าวโดยพิจารณาจากการวินิจฉัยอย่างละเอียดซึ่งรวมถึงการศึกษาสถานการณ์ของผู้ป่วยที่บ้านในที่ทำงาน

ระเบิดหลักที่เบนซินทำดาเมจในกรณีนี้คือ ผลกระทบด้านลบครั้งแรกที่ไขกระดูกแล้ว ระบบประสาท. อาการคลาสสิกของการเป็นพิษเรื้อรังเรียกว่า:

• เพิ่มความเหนื่อยล้า
• ความเกียจคร้านคงที่,
• นอนไม่หลับ
• ความกังวลใจ
• ปวดหัวบ่อย
• อาการวิงเวียนศีรษะ

ปิดท้ายภาพด้วย ปวดกระดูก คลื่นไส้ อาเจียน ในกรณีที่ได้รับบาดเจ็บจากอุบัติเหตุ (แม้ในระหว่างการแปรงฟันตามปกติ) เลือดจะไม่จับตัวเป็นลิ่มเป็นเวลานาน ภาพโรคโลหิตจางได้รับการยืนยันโดยผมร่วง ผิวซีด เล็บเปราะ บุคคลรู้สึกว่าสมรรถภาพทางร่างกายและจิตใจลดลง

เพื่อตอบโต้สิ่งนี้และผลกระทบที่ร้ายแรงกว่านั้นในระยะหลังของการพัฒนาพิษ อันดับแรกต้องหาว่าเบนซีนอยู่ที่ใด เมื่อพบต้นตอของปัญหาที่เป็นพิษแล้วต้องหยุดการติดต่อกับมัน

การใช้เบนซีนเป็นหลักคือการสังเคราะห์สารอินทรีย์อื่นๆ กระบวนการที่สามารถรับผลิตภัณฑ์ได้คือโค้กถ่านหิน หากวัตถุดิบนี้ถูกทำให้ร้อนที่ อุณหภูมิสูงและในขณะเดียวกันก็ จำกัด การเข้าถึงของอากาศจากนั้นจะเกิดผลิตภัณฑ์การเผาไหม้ที่ระเหยได้จำนวนมากซึ่งเบนซินก็ถูกแยกออกเช่นกัน

การก่อตัวของสาร

นักวิทยาศาสตร์ N.D. Zelinsky เคยพิสูจน์ว่าเป็นไปได้ที่จะได้รับน้ำมันเบนซิน ไม่ใช่แค่ถ่านโค้กเท่านั้น สารนี้ยังสามารถหาได้จากผลิตภัณฑ์ เช่น ไซโคลเฮกเซน หากสังเกตพบผลการเร่งปฏิกิริยาของแพลตตินัมหรือแพลเลเดียมต่อสารนี้ (ที่อุณหภูมิ 300 องศาเซลเซียส) นอกจากนี้ สารเช่นเฮกเซนยังสามารถแปลงเป็นเบนซินได้หากใช้กระบวนการเร่งปฏิกิริยาและกระบวนการให้ความร้อนที่ถูกต้อง

จนถึงปัจจุบันขนาดใหญ่ คุณค่าทางปฏิบัติได้รับการดำเนินการเช่นการผลิตเบนซินจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไซโคลพาราฟิน เนื่องจากความต้องการสารนี้มีการเติบโตอย่างรวดเร็ว

การใช้สารระเหย

ขอบเขตของน้ำมันเบนซินค่อนข้างกว้างขวาง ทิศทางหลักคือการผลิตสารอื่น ๆ ตามรีเอเจนต์นี้ ตัวอย่างเช่น หากคุณใช้ปฏิกิริยาไนเตรต คุณจะได้รับไนโตรเบนซีน หากคุณทำตามขั้นตอนคลอรีน คุณจะได้คลอโรเบนซีน ซึ่งในชีวิตส่วนใหญ่มักเรียกว่าตัวทำละลาย เช่นเดียวกับสารประกอบอื่นๆ อีกมาก

ขั้นตอนการใช้น้ำมันเบนซินเป็นผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสร้างยาและสารที่มีกลิ่นหอมเป็นที่แพร่หลาย มักใช้ในการสังเคราะห์โมโนเมอร์สำหรับสารประกอบโมเลกุลขนาดใหญ่เพื่อสร้างสีย้อม

ปัจจุบันมีการใช้อนุพันธ์ของคลอรีนและเบนซินในการเกษตรอย่างประสบความสำเร็จ ที่นี่พวกเขาจะใช้เป็น เคมีภัณฑ์การป้องกันสำหรับพืช ตัวอย่างเช่น ผลิตภัณฑ์ที่อะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคลอรีน เฮกซาคลอโรเบนซีน ถูกใช้อย่างแข็งขันเป็นผลิตภัณฑ์สำหรับแต่งเมล็ดข้าวสาลีและข้าวไรย์ในเมล็ดแห้ง

อุตสาหกรรมเคมี

หากคุณระบุขอบเขตการใช้น้ำมันเบนซินแสดงว่ามีจำนวนมาก อย่างไรก็ตาม บางส่วนมีบทบาทสำคัญ เช่น ในอุตสาหกรรมเคมี ในที่นี้ ส่วนประกอบนี้เป็นองค์ประกอบที่เป็นที่ต้องการมากที่สุดชิ้นหนึ่ง เนื่องจากเป็นองค์ประกอบเริ่มต้นสำหรับการผลิตส่วนประกอบอื่นๆ มากมาย และยังเป็นตัวทำละลายในการดำเนินการต่างๆ อีกด้วย ควรสังเกตว่าน้ำมันเบนซินสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้เกือบทุกชนิด หากในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ 20 การใช้เบนซินเป็นหลักสำหรับการสร้างสารประกอบเช่นสารประกอบไนโตรและไดนิโตร ดังนั้นวันนี้เอทิลเบนซีน คิวมีน และไซโคลเฮกเซนได้กลายเป็นสารที่พบได้บ่อยที่สุด 60% ของน้ำมันเบนซินทั้งหมดตกลงมาจากการสร้างสององค์ประกอบแรกอย่างแม่นยำ

ความหลากหลายขององค์ประกอบและการใช้งาน

โดยตัวมันเอง เบนซิน รูปแบบบริสุทธิ์ในทางปฏิบัติไม่ได้ใช้ อย่างไรก็ตาม อนุพันธ์ของมันถูกใช้กันอย่างแพร่หลาย

ตัวอย่างเช่น เอทิลเบนซีนเป็นเรื่องธรรมดาในฐานะตัวกลางในการผลิตสไตรีน และยังถูกใช้เป็นสารเติมแต่งในเชื้อเพลิงยานยนต์อีกด้วย

หนึ่งในกระบวนการใหม่ที่สามารถนำมาใช้เพื่อให้ได้สไตรีนโดยตรงจากน้ำมันเบนซินก็เป็นที่สนใจในวงกว้างเช่นกัน การใช้สารนี้ร่วมกับเอทิลีนและตัวเร่งปฏิกิริยา Pd ระหว่างกระบวนการออกซิเดชันเป็นวิธีดังกล่าว เป็นที่น่าสังเกตว่าเมื่อได้รับเอทิลเบนซีน ผลพลอยได้จะถูกปล่อยออกมา ซึ่งกลายเป็นที่รู้จักในชื่อไดเอทิลเบนซีน โดยตัวมันเององค์ประกอบนี้ไม่ได้ใช้อย่างแข็งขัน แต่ด้วยความช่วยเหลือก็กลายเป็น สามารถรับได้ divinylbenzene และส่วนประกอบนี้เป็นโมโนเมอร์ที่มีคุณค่ามากสำหรับการผลิตอยู่แล้ว

องค์ประกอบที่สำคัญอีกประการหนึ่งคือคิวมีน ผลิตภัณฑ์นี้ยังเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนอีกด้วย และใช้เพื่อสร้างสาร - ฟีนอล ซึ่งได้รับการนำไปใช้จริงอย่างกว้างขวาง

เป็นที่น่าสังเกตว่ามีสารจำนวนมากที่เกิดขึ้นจากน้ำมันเบนซิน

เบนซิลคลอไรด์เป็นผลิตภัณฑ์ของคลอเมเทชั่น มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตเบนซิลแอลกอฮอล์ เอสเทอร์ สีย้อม ฯลฯ

ไดฟีนิลมีเทนคือสารที่ได้จากปฏิกิริยาระหว่างเบนซีนกับส่วนประกอบ เช่น เบนซิลคลอไรด์หรือฟอร์มาลดีไฮด์ ผลิตภัณฑ์นี้สามารถใช้เป็นน้ำหอม เนื่องจากมีกลิ่นเจอเรเนียม หรือใช้เป็นทินเนอร์สี

อนุพันธ์ซัลโฟของเบนซีนเป็นที่รู้จักกัน ผลิตภัณฑ์เหล่านี้เป็นตัวกลาง ซึ่งมีวัตถุประสงค์หลักเพื่อให้ได้ส่วนประกอบระดับกลางที่ซับซ้อนมากขึ้น ขึ้นอยู่กับกรดเบนซีนซัลโฟนิกบางชนิด สามารถหาองค์ประกอบสุดท้ายที่สามารถนำมาใช้ในการผลิตได้ วัสดุพอลิเมอร์.

ความพยายามครั้งแรกในการใช้น้ำมันเบนซินในการแพทย์เกิดขึ้นเมื่อนานมาแล้ว ทิศทางแรกที่ใช้คือเนื้องอกวิทยา แนวคิดหลักเบื้องหลังการใช้น้ำมันเบนซินคือการใช้เบนซีนในการรักษาโรคต่างๆ เช่น มะเร็งเม็ดเลือดขาว การแพร่กระจายของความคิดนี้เป็นอย่างมาก ในปี พ.ศ. 2455 แพทย์ทั่วโลกใช้สารนี้ในการรักษาโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวในผู้ป่วย ในตอนแรก สารนี้ใช้สำหรับการบริหารช่องปากเท่านั้น อย่างไรก็ตาม ไม่นานก็มีความพยายามในการฉีด โดยขณะนี้การระบาดของการใช้วัตถุดิบใน วัตถุประสงค์ทางการแพทย์ได้ล้มแล้ว ปรากฎว่ายังคงเป็นไปไม่ได้ที่จะรักษาโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวด้วยวิธีนี้ นอกจากนี้ สารเคมีชนิดนี้ยังมีผลข้างเคียงที่อันตรายมากมาย

อย่างไรก็ตาม ในขณะที่ยังคงใช้องค์ประกอบอยู่ แพทย์ก็แยกบางส่วนออก จุดบวก. ตัวอย่างเช่น น้ำมันเบนซินทำให้จำนวนลูกบอลสีขาวในเลือดลดลงอย่างมีนัยสำคัญเมื่อสิ้นสุดวันที่ 2 และต้นสัปดาห์ที่ 3 เซลล์เม็ดเลือดแดงเริ่มมีจำนวนลดลง แต่จากนั้นก็ผ่านไปอย่างรวดเร็ว และจำนวนก็เพิ่มขึ้นอีกครั้ง นอกจากนี้ยังตั้งข้อสังเกตว่าน้ำมันเบนซินสามารถปรับปรุงองค์ประกอบของลิวคีมิกในเลือดได้ในกรณีที่วิธีการเอ็กซ์เรย์ไม่สามารถรับมือได้

อย่างไรก็ตาม ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว วิธีนี้ได้รับการยอมรับอย่างรวดเร็วว่าไม่ได้ผลและเป็นอันตราย