Benzen pluss saltsyre. Aromatisk HC

n(C) = m(C)/M(C);

n(C) \u003d 6 / 12 \u003d 0,5 mol.

Regn ut mengden hydrogenstoff:

n(H 2) \u003d V (H 2) / V m;

n (H 2) \u003d 5,6 / 22,4 \u003d 0,25 mol.

Så mengden stoff av ett hydrogenatom vil være lik:

n(H) = 2 x 0,25 = 0,5 mol.

La oss betegne antall karbonatomer i hydrokarbonmolekylet som "x", og antall hydrogenatomer som "y", så forholdet mellom disse atomene i molekylet:

x: y \u003d 0,5: 0,5 \u003d 1: 1.

Da vil den enkleste hydrokarbonformelen uttrykkes med sammensetningen CH. Molekylvekten til et molekyl med CH-sammensetning er:

M(CH) = 13 g/mol

La oss finne molekylvekten til hydrokarbonet basert på betingelsene for problemet:

M (C x H y) = ρ × Vm;

M (C x H y) \u003d 3,482 × 22,4 \u003d 78 g / mol.

La oss definere den sanne formelen for hydrokarbon:

k \u003d M (C x H y) / M (CH) \u003d 78/13 \u003d 6,

derfor må koeffisientene "x" og "y" multipliseres med 6 og deretter vil hydrokarbonformelen ha formen C 6 H 6. Det er benzen.

Den sykliske strukturen til benzen ble først foreslått av F.A. Kekule i 1865

Friedrich August Kekule von Stradonitz var en fremragende tysk kjemiker på 1800-tallet. I 1854 oppdaget han den første organiske forbindelsen som inneholdt svovel - tioeddiksyre (tioetansyre). I tillegg etablerte han strukturen til diazoforbindelser. Imidlertid er hans mest kjente bidrag til utviklingen av kjemi etableringen av strukturen til benzen (1866). Kekule viste at dobbeltbindingene til benzen veksler rundt ringen (denne ideen kom først opp for ham i en drøm). Han viste senere at de to mulige dobbeltbindingsarrangementene er identiske og at benzenringen er en hybrid mellom de to strukturene. Dermed forutså han begrepet resonans (mesomerisme), som dukket opp i teorien om kjemisk binding på begynnelsen av 1930-tallet.

Hvis benzen virkelig hadde en slik struktur, burde dets 1,2-disubstituerte derivater ha to isomerer hver. For eksempel,

Imidlertid kan ingen av de 1,2-disubstituerte benzenene isolere to isomerer.

Derfor foreslo Kekule senere at benzenmolekylet eksisterer som to strukturer som raskt går over i hverandre:

Merk at slike skjematiske representasjoner av benzenmolekyler og deres derivater vanligvis ikke indikerer hydrogenatomene festet til karbonatomene i benzenringen.

I moderne kjemi regnes benzenmolekylet som en resonanshybrid av disse to begrensende resonansformene (se avsnitt 2.1). En annen beskrivelse av benzenmolekylet er basert på en vurdering av dets molekylære orbitaler. I sek. 3.1, ble det indikert at -elektronene lokalisert i -bindingsorbitalene er delokalisert mellom alle karbonatomer i benzenringen og danner en -elektronsky. I samsvar med denne representasjonen kan benzenmolekylet konvensjonelt avbildes som følger:

Eksperimentelle data bekrefter tilstedeværelsen av nettopp en slik struktur i benzen. Hvis benzen hadde strukturen som Kekule opprinnelig foreslo, med tre konjugerte dobbeltbindinger, ville benzen måtte reagere som alkener. Men, som nevnt ovenfor, inngår ikke benzen i addisjonsreaksjoner. I tillegg er benzen mer stabilt enn om det hadde tre isolerte dobbeltbindinger. I sek. 5.3 ble det indikert at entalpien for hydrogenering av benzen med dannelse av cykloheksan har en større negativ

Tabell 18.3. Lengden på ulike karbon-karbonbindinger

Ris. 18.6. Den geometriske strukturen til benzenmolekylet.

verdi enn tre ganger entalpien for hydrogenering av cykloheksen. Forskjellen mellom disse verdiene kalles vanligvis delokaliseringsentalpien, resonansenergien eller benzenstabiliseringsenergien.

Alle karbon-karbonbindinger i benzenringen har samme lengde, som er mindre enn lengden på C-C-bindinger i alkaner, men lengre enn lengden på C=C-bindinger i alkener (tabell 18.3). Dette bekrefter at karbon-karbonbindingene i benzen er en hybrid mellom enkelt- og dobbeltbindinger.

Benzenmolekylet har en flat struktur, som er vist i fig. 18.6.

Fysiske egenskaper

Under normale forhold er benzen en fargeløs væske som fryser ved 5,5°C og koker ved 80°C. Den har en karakteristisk behagelig lukt, men er, som nevnt ovenfor, svært giftig. Benzen er ikke blandbar med vann, og i benzensystemet danner vann toppen av de to lagene. Imidlertid er det løselig i ikke-polare organiske løsningsmidler og er i seg selv et godt løsningsmiddel for andre organiske forbindelser.

Kjemiske egenskaper

Selv om benzen går inn i visse addisjonsreaksjoner (se nedenfor), viser det ikke den reaktiviteten som er typisk for alkener i dem. For eksempel avfarger den ikke bromvann eller α-ionløsning. I tillegg benzen

inngår addisjonsreaksjoner med sterke syrer, som salt- eller svovelsyre.

Samtidig deltar benzen i en rekke elektrofile substitusjonsreaksjoner. Aromatiske forbindelser er produktene av reaksjoner av denne typen, siden det delokaliserte elektronsystemet av benzen er bevart i disse reaksjonene. Den generelle mekanismen for substitusjon av et hydrogenatom på en benzenring med en eller annen elektrofil er beskrevet i Sec. 17.3. Eksempler på elektrofil substitusjon av benzen er nitrering, halogenering, sulfonering og Friedel-Crafts-reaksjoner.

Nitrering. Benzen kan nitreres (introdusere en gruppe i den) ved å behandle den med en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre:

Nitrobenzen

Betingelsene for denne reaksjonen og dens mekanisme er beskrevet i Sec. 17.3.

Nitrobenzen er en blekgul væske med en karakteristisk mandellukt. Under nitreringen av benzen, i tillegg til nitrobenzen, dannes det også krystaller av 1,3-dinitrobenzen, som er produktet av følgende reaksjon:

Halogenering. Hvis du blander benzen i mørket med klor eller brom, vil det ikke oppstå kreft. Imidlertid, i nærvær av katalysatorer med egenskapene til Lewis-syrer, forekommer elektrofile substitusjonsreaksjoner i slike blandinger. Typiske katalysatorer for disse reaksjonene er jern(III)bromid og aluminiumklorid. Virkningen til disse katalysatorene er at de skaper polarisering i halogenmolekylene, som deretter danner et kompleks med katalysatoren:

selv om det ikke er direkte bevis for at det dannes frie ioner i dette tilfellet. Mekanismen for benzenbromering ved bruk av jern (III) bromid som en ionebærer kan representeres som følger:

Sulfonering. Benzen kan sulfoneres (erstatte et hydrogenatom i det med en sulfogruppe) ved å tilbakeløpskoke blandingen med konsentrert svovelsyre i flere timer. I stedet kan benzen forsiktig varmes opp blandet med rykende svovelsyre. Rykende svovelsyre inneholder svoveltrioksid. Mekanismen for denne reaksjonen kan representeres av skjemaet

Friedel-Crafts reaksjoner. Friedel-Crafts-reaksjoner ble opprinnelig kalt kondensasjonsreaksjoner mellom aromatiske forbindelser og alkylhalogenider i nærvær av en vannfri aluminiumkloridkatalysator.

I kondensasjonsreaksjoner kombineres to molekyler av reaktanter (eller en reaktant) med hverandre, og danner et molekyl av en ny forbindelse, mens et molekyl av en enkel forbindelse, som vann eller hydrogenklorid, spaltes (eliminerer) fra dem .

For tiden er Friedel-Crafts-reaksjonen enhver elektrofil substitusjon av en aromatisk forbindelse der et karbokation eller et sterkt polarisert kompleks med et positivt ladet karbonatom spiller rollen som en elektrofil. Det elektrofile middel er vanligvis et alkylhalogenid eller klorid av en karboksylsyre, selv om det også kan være for eksempel en alken eller en alkohol. Vannfritt aluminiumklorid brukes vanligvis som katalysator for disse reaksjonene. Friedel-Crafts-reaksjoner er vanligvis delt inn i to typer: alkylering og acylering.

Alkylering. I Friedel-Crafts reaksjoner av denne typen er ett eller flere hydrogenatomer i benzenringen erstattet med alkylgrupper. For eksempel, når en blanding av benzen og klormetan varmes forsiktig opp i nærvær av vannfritt aluminiumklorid, dannes metylbenzen. Klorometan spiller rollen som et elektrofilt middel i denne reaksjonen. Det polariseres av aluminiumklorid på samme måte som det skjer med halogenmolekyler:

Mekanismen for reaksjonen under vurdering kan representeres som følger:

Det skal bemerkes at i denne kondensasjonsreaksjonen mellom benzen og klormetan spaltes et hydrogenkloridmolekyl. Vi bemerker også at den virkelige eksistensen av et metallkarbokation i form av et fritt ion er tvilsomt.

Alkylering av benzen med klormetan i nærvær av vannfri aluminiumkloridkatalysator ender ikke med dannelsen av metylbenzen. I denne reaksjonen skjer ytterligere alkylering av benzenringen, noe som fører til dannelsen av 1,2-dimetylbenzen:

Acylering. I Friedel-Crafts-reaksjoner av denne typen erstattes hydrogenatomet i benzenringen med en acylgruppe, noe som resulterer i dannelsen av et aromatisk keton.

Acylgruppen har den generelle formelen

Det systematiske navnet på en acylforbindelse dannes ved å erstatte suffikset og endelsen -ova i navnet til den tilsvarende karboksylsyren, som den gitte acylforbindelsen er et derivat av, med suffikset -(o)yl. For eksempel

Acylering av benzen utføres ved å bruke et klorid eller anhydrid av en karboksylsyre i nærvær av en vannfri aluminiumkloridkatalysator. For eksempel

Denne reaksjonen er en kondensasjon der eliminering av et hydrogenkloridmolekyl skjer. Merk også at navnet "fenyl" ofte brukes for å betegne benzenringen i forbindelser der benzen ikke er hovedgruppen:

Tilleggsreaksjoner. Selv om benzen er mest karakteristisk for elektrofile substitusjonsreaksjoner, inngår det også noen addisjonsreaksjoner. Vi har allerede møtt en av dem. Vi snakker om hydrogenering av benzen (se avsnitt 5.3). Når en blanding av benzen og hydrogen føres over overflaten av en finmalt nikkelkatalysator ved en temperatur på 150–160 °C, oppstår en hel sekvens av reaksjoner som ender med dannelsen av cykloheksan. Den samlede støkiometriske ligningen for denne reaksjonen kan representeres som følger:

Under påvirkning av ultrafiolett stråling eller direkte sollys reagerer benzen også med klor. Denne reaksjonen utføres av en kompleks radikal mekanisme. Sluttproduktet er 1,2,3,4,5,6-heksaklorcykloheksan:

En lignende reaksjon finner sted mellom benzen og brom under påvirkning av ultrafiolett stråling eller sollys.

Oksidasjon. Benzen og benzenringen i andre aromatiske forbindelser er generelt motstandsdyktige mot oksidasjon selv med så sterke oksidasjonsmidler som en sur eller alkalisk løsning av kaliumpermanganat. Imidlertid brenner benzen og andre aromater i luft eller oksygen for å danne en svært røykfylt flamme, som er karakteristisk for hydrokarboner med et høyt relativt karboninnhold.

DEFINISJON

Benzen(cykloheksatrien - 1,3,5) - et organisk stoff, den enkleste representanten for en rekke aromatiske hydrokarboner.

Formel - C6H6 (strukturformel - fig. 1). Molekylvekt - 78, 11.

Ris. 1. Strukturelle og romlige formler for benzen.

Alle seks karbonatomene i benzenmolekylet er i sp 2 hybridtilstand. Hvert karbonatom danner 3σ-bindinger med to andre karbonatomer og ett hydrogenatom som ligger i samme plan. Seks karbonatomer danner en regulær sekskant (σ-skjelett av benzenmolekylet). Hvert karbonatom har en uhybridisert p-orbital, som inneholder ett elektron. Seks p-elektroner danner en enkelt π-elektronsky (aromatisk system), som er avbildet som en sirkel inne i en seksleddet syklus. Hydrokarbonradikalet avledet fra benzen kalles C 6 H 5 - - fenyl (Ph-).

Kjemiske egenskaper til benzen

Benzen er preget av substitusjonsreaksjoner som foregår i henhold til den elektrofile mekanismen:

- halogenering (benzen interagerer med klor og brom i nærvær av katalysatorer - vannfri AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C6H6 + Cl2 \u003d C6H5-Cl + HCl;

- nitrering (benzen reagerer lett med en nitrerende blanding - en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre)

- alkylering med alkener

C6H6 + CH2 \u003d CH-CH3 → C6H5-CH (CH3)2;

Tilsetningsreaksjoner til benzen fører til ødeleggelse av det aromatiske systemet og fortsetter bare under tøffe forhold:

- hydrogenering (reaksjonen fortsetter ved oppvarming, katalysatoren er Pt)

- tilsetning av klor (oppstår under påvirkning av UV-stråling med dannelse av et fast produkt - heksaklorcykloheksan (heksakloran) - C 6 H 6 Cl 6)

Som enhver organisk forbindelse går benzen inn i en forbrenningsreaksjon med dannelse av karbondioksid og vann som reaksjonsprodukter (det brenner med en røykfylt flamme):

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O.

Fysiske egenskaper til benzen

Benzen er en fargeløs væske, men har en spesifikk skarp lukt. Danner en azeotrop blanding med vann, blandes godt med etere, bensin og ulike organiske løsemidler. Kokepunkt - 80,1 C, smeltepunkt - 5,5 C. Giftig, kreftfremkallende (dvs. bidrar til utvikling av kreft).

Innhenting og bruk av benzen

De viktigste metodene for å oppnå benzen:

— dehydrocyklisering av heksan (katalysatorer - Pt, Cr 3 O 2)

CH3-(CH2)4-CH3 -> C6H6 + 4H2;

- dehydrogenering av cykloheksan (reaksjonen fortsetter ved oppvarming, katalysatoren er Pt)

C6H12 -> C6H6 + 4H2;

- trimerisering av acetylen (reaksjonen fortsetter ved oppvarming til 600C, katalysatoren er aktivert karbon)

3HC=CH → C6H6.

Benzen fungerer som et råmateriale for produksjon av homologer (etylbenzen, kumen), cykloheksan, nitrobenzen, klorbenzen og andre stoffer. Tidligere ble benzen brukt som et tilsetningsstoff til bensin for å øke oktantallet, men nå, på grunn av dets høye toksisitet, er innholdet av benzen i drivstoff strengt regulert. Noen ganger brukes benzen som løsningsmiddel.

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

EKSEMPEL 2

AROMATISKE HYDROKARBONER

For aromatiske forbindelser eller arenes, refererer til en stor gruppe forbindelser hvis molekyler inneholder en stabil syklisk gruppe (benzenring) med spesielle fysiske og kjemiske egenskaper.

Disse forbindelsene inkluderer primært benzen og dets tallrike derivater.

Begrepet "aromatisk" ble opprinnelig brukt i forhold til produkter av naturlig opprinnelse, som hadde en aromatisk lukt. Siden blant disse forbindelsene var det mange som inkluderte benzenringer, begynte begrepet "aromatisk" å gjelde for alle forbindelser (inkludert de med en ubehagelig lukt) som inneholdt en benzenring.

Benzen, dens elektroniske struktur

I henhold til benzenformelen C 6 H 6 kan det antas at benzen er en svært umettet forbindelse, lik for eksempel acetylen. Imidlertid støtter ikke de kjemiske egenskapene til benzen denne antagelsen. Så, under normale forhold, gir ikke benzen reaksjoner som er karakteristiske for umettede hydrokarboner: det går ikke inn i tilleggsreaksjoner med hydrogenhalogenider, det avfarger ikke en løsning av kaliumpermanganat. Samtidig inngår benzen i substitusjonsreaksjoner på samme måte som mettede hydrokarboner.

Disse fakta indikerer at benzen delvis ligner mettede, delvis umettede hydrokarboner og samtidig skiller seg fra begge. Derfor var det i lang tid livlige diskusjoner mellom forskere om spørsmålet om strukturen til benzen.

På 60-tallet. i forrige århundre aksepterte de fleste kjemikere teorien om den sykliske strukturen til benzen basert på det faktum at monosubstituerte benzenderivater (for eksempel brombenzen) ikke har isomerer.

Den mest anerkjente formelen for benzen, foreslått i 1865 av den tyske kjemikeren Kekule, der dobbeltbindinger i ringen av benzenkarbonatomer veksler med enkle, og ifølge Kekules hypotese beveger enkle og dobbeltbindinger seg kontinuerlig:

Kekule-formelen kan imidlertid ikke forklare hvorfor benzen ikke viser egenskapene til umettede forbindelser.

I følge moderne konsepter har benzenmolekylet strukturen til en flat sekskant, hvis sider er like med hverandre og er 0,140 nm. Denne avstanden er et gjennomsnitt mellom 0,154 nm (enkeltbindingslengde) og 0,134 nm (dobbeltbindingslengden). Ikke bare karbonatomene, men også de seks hydrogenatomene knyttet til dem ligger i samme plan. Vinklene dannet av bindingene H - C - C og C - C - C er 120 °.

Karbonatomene i benzen er i sp 2 hybridisering, dvs. av de fire orbitalene til karbonatomet er bare tre hybridisert (en 2s- og to 2p-), som deltar i dannelsen av σ-bindinger mellom karbonatomer. Den fjerde 2 p-orbitalen overlapper med 2 p-orbitaler av to nabokarbonatomer (høyre og venstre), seks delokaliserte π-elektroner plassert i hantelformede orbitaler, hvis akser er vinkelrett på planet til benzenringen, danner et enkelt stabilt lukket elektronisk system.

Som et resultat av dannelsen av et lukket elektronisk system av alle seks karbonatomer, skjer "justeringen" av enkelt- og dobbeltbindinger, dvs. i benzenmolekylet er det ingen klassiske dobbelt- og enkeltbindinger. Den jevne fordelingen av π-elektrontettheten mellom alle karbonatomer er årsaken til den høye stabiliteten til benzenmolekylet. For å understreke uniformiteten til π-elektrontettheten i benzenmolekylet, tyr man til følgende formel:

Nomenklatur og isomerisme av aromatiske hydrokarboner fra benzenserien

Den generelle formelen for den homologe serien av benzen C n H 2 n -6.

Den første homologen til benzen er metylbenzen, eller toluen, C 7 H 8

har ingen posisjonsisomerer, som alle andre monosubstituerte derivater.

Den andre homologen C 8 H 10 kan eksistere i fire isomere former: etylbenzen C 6 H 5 - C 2 H 5 og tre dimetylbenzener, eller xylen, C b H 4 (CH 3) 2 (orto-, meta- Og par-xylener, eller 1,2-, 1,3- og 1,4-dimetylbenzener):

Radikalet (resten) av benzen C 6 H 5 - kalles fenyl; navnene på radikaler av benzenhomologer er avledet fra navnene på de tilsvarende hydrokarboner ved å legge til suffikset til roten -silt(tolyl, xylyl, etc.) og bokstaver (o-, m-, p-) eller sifre posisjonen til sidekjedene. Generisk navn for alle aromatiske radikaler aryl lik tittelen alkyler for alkanradikaler. Radikalet C 6 H 5 -CH 2 - kalles benzyl.

Ved navn på mer komplekse benzenderivater, fra de mulige nummereringsrekkefølgene, velges en der summen av sifrene til substituenttallene vil være den minste. For eksempel dimetyletylbenzen av strukturen

skal kalles 1,4-dimetyl-2-etylbenzen (summen av sifrene er 7), ikke 1,4-dimetyl-6-etylbenzen (summen av sifrene er 11).

Navnene på de høyere homologene av benzen er ofte ikke avledet fra navnet på den aromatiske kjernen, men fra navnet på sidekjeden, det vil si at de betraktes som derivater av alkaner:

Fysiske egenskaper til aromatiske hydrokarboner i benzenserien

De nedre delene av den homologe benzenserien er fargeløse væsker med en karakteristisk lukt. Deres tetthet og brytningsindeks er mye høyere enn for alkaner og alkener. Smeltepunktet er også merkbart høyere. På grunn av det høye karboninnholdet brenner alle aromatiske forbindelser med en svært røykfylt flamme. Alle aromatiske hydrokarboner er uløselige i vann og svært løselige i de fleste organiske løsemidler: mange av dem er lett dampdestillerbare.

Kjemiske egenskaper til aromatiske hydrokarboner i benzenserien

For aromatiske hydrokarboner er de mest typiske reaksjonene substitusjon av hydrogen i den aromatiske ringen. Aromatiske hydrokarboner inngår tilsetningsreaksjoner med store vanskeligheter under tøffe forhold. Et karakteristisk trekk ved benzen er dens betydelige motstand mot oksidasjonsmidler.

Tilleggsreaksjoner

Tilsetning av hydrogen

I noen sjeldne tilfeller er benzen i stand til tilleggsreaksjoner. Hydrogenering, dvs. tilsetning av hydrogen, skjer under påvirkning av hydrogen under tøffe forhold i nærvær av katalysatorer (Ni, Pt, Pd). I dette tilfellet legger et benzenmolekyl til tre hydrogenmolekyler for å danne cykloheksan:

Tilsetning av halogener

Hvis en løsning av klor i benzen blir utsatt for sollys eller ultrafiolette stråler, tilsettes tre halogenmolekyler radikalt for å danne en kompleks blanding av stereoisomerer av heksaklorcykloheksan:

Hexachlorocyclohexai (handelsnavn hexachloran) brukes i dag som et insektmiddel - stoffer som ødelegger insekter som er skadedyr i landbruket.

Oksidasjonsreaksjoner

Benzen er enda mer motstandsdyktig mot oksidasjonsmidler enn mettede hydrokarboner. Det oksideres ikke av fortynnet salpetersyre, KMnO 4-løsning, etc. Benzenhomologer oksideres mye lettere. Men selv i dem er benzenkjernen relativt mer motstandsdyktig mot virkningen av oksidasjonsmidler enn hydrokarbonradikalene forbundet med den. Det er en regel: enhver benzenhomolog med en sidekjede oksideres til en monobasisk (benzosyre):

Benzenhomologer med flere sidekjeder av enhver kompleksitet oksideres for å danne flerbasiske aromatiske syrer:

Substitusjonsreaksjoner

1. Halogenering

Under normale forhold reagerer aromatiske hydrokarboner praktisk talt ikke med halogener; benzen avfarger ikke bromvann, men i nærvær av katalysatorer (FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3) i et vannfritt medium, reagerer klor og brom kraftig med benzen ved romtemperatur:

Nitreringsreaksjon

For reaksjonen brukes konsentrert salpetersyre, ofte blandet med konsentrert svovelsyre (katalysator):

I usubstituert benzen er reaktiviteten til alle seks karbonatomer i substitusjonsreaksjoner den samme; substituenter kan feste seg til et hvilket som helst karbonatom. Hvis det allerede er en substituent i benzenkjernen, endres kjernens tilstand under dens påvirkning, og posisjonen som enhver ny substituent kommer inn i avhenger av naturen til den første substituenten. Det følger av dette at hver substituent i benzenkjernen viser en viss veiledende (orienterende) effekt og bidrar til innføring av nye substituenter kun i visse posisjoner i forhold til seg selv.

I henhold til den veiledende påvirkningen er forskjellige substituenter delt inn i to grupper:

a) substituenter av den første typen:

De dirigerer enhver ny substituent inn i orto- og paraposisjoner med hensyn til seg selv. Samtidig reduserer nesten alle stabiliteten til den aromatiske gruppen og letter både substitusjonsreaksjoner og reaksjoner av benzenringen:

b) substituenter av den andre typen:

De retter enhver ny erstatning til en metaposisjon i forhold til seg selv. De øker stabiliteten til den aromatiske gruppen og hindrer substitusjonsreaksjoner:

Således kommer den aromatiske naturen til benzen (og andre arener) til uttrykk i det faktum at denne forbindelsen, som er umettet i sammensetning, i en rekke kjemiske reaksjoner manifesterer seg som en begrensende forbindelse, den er preget av kjemisk stabilitet, vanskeligheten med å tilsette reaksjoner. Bare under spesielle forhold (katalysatorer, bestråling) oppfører benzen seg som om det hadde tre dobbeltbindinger i molekylet.

Ved kjemiske egenskaper skiller benzen og andre aromatiske hydrokarboner seg fra mettede og umettede hydrokarboner. Det mest karakteristiske av dem er substitusjonsreaksjonene til hydrogenatomene i benzenringen. De flyter lettere enn mettede hydrokarboner. Mange organiske forbindelser oppnås på denne måten. Således, i samspillet mellom benzen og brom (i nærvær av en FeBr 2-katalysator), erstattes et hydrogenatom med et bromatom:

Med en annen katalysator kan alle hydrogenatomer i benzen erstattes med halogen. Dette skjer for eksempel når klor føres inn i benzen i nærvær av aluminiumklorid:

Hvis benzen behandles med en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre (nitreringsblanding), erstattes hydrogenatomet med en nitrogruppe - NO 2:

Dette er nitrering av benzen. Nitrobenzen er en blekgul oljeaktig væske med lukten av bitre mandler, uløselig i vann, brukt som løsningsmiddel, samt for å oppnå anilin.

I et benzenmolekyl kan et hydrogenatom erstattes av et alkylradikal ved virkningen av halogenderivater av hydrokarboner i nærvær av aluminiumklorid:

Tilleggsreaksjoner til benzen foregår med store vanskeligheter. For deres forekomst er spesielle forhold nødvendige: en økning i temperatur og trykk, valg av katalysator, lysbestråling, etc. Således, i nærvær av en katalysator - nikkel eller platina - hydrogeneres benzen, dvs. legger til hydrogen for å danne cykloheksan:

Sykloheksan er en fargeløs flyktig væske med lukten av bensin, uløselig i vann.

Under ultrafiolett bestråling tilsetter benzen klor:

Heksaklorcykloheksan, eller heksakloran, er et krystallinsk stoff som brukes som et kraftig insektmiddel.

Benzen tilsetter ikke hydrogenhalogenider og vann. Den er veldig motstandsdyktig mot oksidanter. I motsetning til umettede hydrokarboner, misfarger det ikke bromvann og KMnO 4-løsning. Under normale forhold blir ikke benzenringen ødelagt av virkningen av mange andre oksidasjonsmidler. Imidlertid gjennomgår benzenhomologer lettere oksidasjon enn mettede hydrokarboner. I dette tilfellet er det bare radikalene knyttet til benzenringen som gjennomgår oksidasjon:

Således kan aromatiske hydrokarboner gå inn i både substitusjons- og addisjonsreaksjoner, men betingelsene for disse transformasjonene skiller seg vesentlig fra lignende transformasjoner av mettede og umettede hydrokarboner.

Kvittering. Benzen og dets homologer oppnås i store mengder fra petroleum og kulltjære dannet under tørrdestillasjon av kull (koks). Tørrdestillasjon utføres ved koks- og gassanlegg.

Reaksjonen med å konvertere cykloheksan til benzen (dehydrogenering eller dehydrogenering) fortsetter ved å føre den over en katalysator (platinasvart) ved 300°C. Mettede hydrokarboner kan også omdannes til aromater ved dehydrogeneringsreaksjonen. For eksempel:

Dehydrogeneringsreaksjoner gjør det mulig å bruke oljehydrokarboner for å produsere hydrokarboner av benzenserien. De indikerer forholdet mellom ulike grupper av hydrokarboner og deres gjensidige transformasjon til hverandre.

I henhold til metoden til N.D. Zelinsky og B.A. Kazan-benzen kan oppnås ved å føre acetylen gjennom et rør oppvarmet til 600 ° C med aktivert karbon. Hele prosessen med polymerisering av tre molekyler acetylen kan representeres av diagrammet

Elektrofile substitusjonsreaksjoner- substitusjonsreaksjoner der angrepet utføres elektrofil- en partikkel som er positivt ladet eller har underskudd av elektroner. Når en ny binding dannes, vil den utgående partikkelen - elektrofuge splittes uten elektronparet. Den mest populære utgående gruppen er protonet H+.

Alle elektrofiler er Lewis-syrer.

Generelt syn på elektrofile substitusjonsreaksjoner.