صيغة الإيثانول في الكيمياء هيكلية. الكحول الإيثيلي - الصيغة والتطبيق

يعتبر كحول الإيثيل أو كحول النبيذ ممثلًا واسع الانتشار للكحوليات. من المعروف أن العديد من المواد تحتوي على الأكسجين إلى جانب الكربون والهيدروجين. من بين المركبات المحتوية على الأكسجين ، أنا مهتم بشكل أساسي بفئة الكحوليات.

الإيثانول

الخصائص الفيزيائية للكحول . كحول الإيثيل C 2 H 6 O هو سائل عديم اللون برائحة غريبة ، أخف من الماء (الثقل النوعي 0.8) ، يغلي عند درجة حرارة 78.3 ، يذوب العديد من المواد العضوية وغير العضوية جيدًا. يحتوي الكحول المعدل على 96٪ كحول إيثيلي و 4٪ ماء.

هيكل جزيء الكحول .وفقًا لتكافؤ العناصر ، تتوافق الصيغة C 2 H 6 O مع هيكلين:

في الآونة الأخيرة ، بسبب حقيقة أن الكثير من الإيثيلين يتكون أثناء تكسير النفط والصلب

تمت دراسة تفاعل ترطيب الإيثيلين (في وجود حامض الكبريتيك) من قبل A.M. Butlerov و V.Goryainov (1873) ، الذي توقع أيضًا أهميته الصناعية. كما تم تطوير طريقة للترطيب المباشر للإيثيلين عن طريق تمريره في خليط مع بخار الماء فوق محفزات صلبة وإدخالها في الصناعة. يعتبر إنتاج الكحول من الإيثيلين اقتصاديًا للغاية ، نظرًا لأن الإيثيلين جزء من غازات التكسير للنفط والغازات الصناعية الأخرى ، وبالتالي فهو مادة خام متاحة على نطاق واسع.

تعتمد طريقة أخرى على استخدام الأسيتيلين كمنتج أولي. يخضع الأسيتيلين للترطيب بواسطة تفاعل Kucherov ، ويتم تقليل الأسيتالديهيد الناتج بشكل تحفيزي مع الهيدروجين في وجود النيكل إلى كحول الإيثيل. يمكن تمثيل العملية الكاملة لترطيب الأسيتيلين متبوعًا باختزال الهيدروجين على محفز النيكل إلى الإيثانول بواسطة رسم تخطيطي.

الكحولات معروفة ، وتحتوي جزيئاتها على عدة مجموعات هيدروكسيل ، على سبيل المثال:

يدخل الكحول والكحول بإحكام شديد في حياتنا اليومية. ستقدم هذه المقالة إرشادات أساسية حول كيفية التمييز بين الميثيل والميثيل ، كما سيتم توضيح خصائصها وصيغها الكيميائية.

تاريخ اكتشاف الكحول

تم اكتشاف تركيبة الكحول بشكل أو بآخر في وقت واحد تقريبًا في العديد من مناطق العالم. في عام 1334 ، حصل الكيميائي الفرنسي أرنو دي فيلجر في البداية على روح النبيذ. في عام 1360 ، أنتجت الأديرة الإيطالية والفرنسية مادة تسمى "ماء الحياة". جلب تجار جنوة الكحول إلى موسكو عام 1386 لإثبات صفاته المميزة.

تعريف

الآن دعنا نتعرف على ماهية كحول الإيثيل والميثيل.

تذكر أنه إذا تجاوزت الحد الطبيعي ، فسيصبح الكحول سمًا يضر الأعضاء وحتى أجهزة الجسم بأكملها.

في الواقع ، هذا هو المكان الذي يمكنك فيه إنهاء المناقشة حول كيفية التمييز بين الميثيل والكحول الإيثيلي.

يمكن التعرف على الكحول الإيثيلي برائحته. ومع ذلك ، لا يمكن تمييزه بهذه الطريقة إلا عن المواد البعيدة جدًا في التركيب. أما بالنسبة لتجمعات نفس المجموعة معه ، فكل شيء أكثر تعقيدًا. لكن هذا أكثر إثارة للاهتمام.

التركيب والصيغة

يشير الإيثانول - وهذا هو بالضبط ما يبدو عليه أحد الأسماء الرسمية - إلى الكحوليات البسيطة. إنه مألوف للجميع تقريبًا تحت اسم أو آخر. غالبًا ما يشار إليه ببساطة على أنه كحول ، وأحيانًا تُضاف الصفات "إيثيل" أو "نبيذ" ، وقد يسميه الكيميائيون أيضًا ميثيل كاربينول. لكن الجوهر هو نفسه - C 2 H 5 OH. ربما تكون هذه الصيغة مألوفة للجميع تقريبًا منذ أيام الدراسة. ويتذكر الكثير من الناس مدى تشابه هذه المادة مع أقرب أقربائها - الميثانول. المشكلة الوحيدة هي أن هذا الأخير شديد السمية. ولكن المزيد عن ذلك لاحقًا ، يجب أولاً التفكير في الإيثانول بمزيد من التفصيل.

بالمناسبة ، هناك العديد من المصطلحات المماثلة في الكيمياء ، لذلك لا تخلط بين الكحول الإيثيلي والإيثيلين على سبيل المثال. هذا الأخير عبارة عن غاز قابل للاحتراق عديم اللون ولا يشبه على الإطلاق سائلًا شفافًا برائحة مميزة. ثم هناك غاز الإيثان ، واسمه يتوافق أيضًا مع اسم "إيثانول". لكنها أيضًا أشياء مختلفة جدًا.

الميثيل والإيثيل

لسنوات عديدة ، ظلت مشكلة التسمم الجماعي ذات صلة بسبب استحالة التمييز بين كحولين في المنزل. كحول مزيف أو إنتاج سري أو ببساطة إنتاج منخفض الجودة - كل هذا يزيد من خطر سوء التنظيف وإهمال الظروف التكنولوجية.

كل هذا معقد بسبب حقيقة أنه من حيث خصائصها الأساسية ، فإن كحول الميثيل والإيثيل عبارة عن مواد متطابقة تقريبًا ، ولا يمكن لأي شخص غير متخصص بدون المعدات اللازمة أن يميز أحدهما عن الآخر. في الوقت نفسه ، تبلغ الجرعة المميتة من الميثانول 30 جرامًا ، بينما في حالة الكحول العادي ، يكون هذا الحجم آمنًا تمامًا للبالغين. لهذا السبب ، إذا لم يكن هناك يقين بشأن أصل المشروب ، فمن الأفضل عدم شربه.

من الغريب أن ترياق الكحول التقني هو مجرد ميثانول نقي. لذلك ، بعد ملاحظة علامات التسمم الحاد ، من الضروري حقن محلول من هذا الأخير عن طريق الوريد أو تناوله عن طريق الفم. من المهم عدم الخلط بين حالة تسمم الميثانول والتسمم الكحولي القوي المعتاد أو التسمم. في هذه الحالة ، وكذلك في حالة التسمم ببعض المواد الأخرى ، لا ينبغي بأي حال من الأحوال تناول كحول إيثيلي إضافي. يمكن أن تكون تكلفة الخطأ مرتفعة للغاية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

يحتوي الإيثانول على جميع الخصائص العامة وردود فعل الكحوليات. إنه عديم اللون وله طعم ورائحة مميزة. في الظروف العادية ، يكون سائلًا ، ويتحول إلى صورة صلبة عند درجة حرارة -114 درجة مئوية ، ويغلي عند +78 درجة. كثافة الكحول الإيثيلي 0.79. يمتزج جيدًا بالماء والجلسرين والبنزين والعديد من المواد الأخرى. يتطاير بسهولة ، لذا قم بتخزينه في حاوية محكمة الإغلاق. إنه مذيب ممتاز ، وله أيضًا خصائص مطهرة ممتازة. إنه شديد الاشتعال في كل من الحالة السائلة والبخارية.

الإيثانول مادة مخدرة وذات تأثير نفسي وهي جزء من جميع المشروبات الكحولية. الجرعة المميتة للبالغين هي 300-400 ملليلتر من محلول كحول 96٪ يُستهلك في غضون ساعة. هذا الرقم تعسفي إلى حد ما ، لأنه يعتمد على عدد كبير من العوامل. بالنسبة للأطفال ، 6-30 مليلتر كافية بالفعل. لذا فإن الإيثانول هو أيضًا سم فعال. ومع ذلك ، يتم استخدامه على نطاق واسع لأنه يحتوي على عدد من الخصائص الفريدة التي تجعله متعدد الاستخدامات.

أصناف

هناك عدة أنواع من الكحول الإيثيلي تستخدم لأغراض مختلفة. إنها تعكس في الأساس طرق الحصول على مادة ما ، ولكنها غالبًا ما تتحدث أيضًا عن طرق معالجة مختلفة.

لذلك ، يشير النقش الموجود على العبوة "الكحول الإيثيلي المعدل" إلى أن المحتويات قد خضعت لتنقية خاصة من الشوائب. من الصعب جدًا تنظيفه تمامًا ، على سبيل المثال ، من الماء ، ولكن يمكن تقليل وجوده قدر الإمكان.

يمكن أيضًا تغيير طبيعة الكحول. في هذه الحالة ، يكون العكس هو الصحيح: تتم إضافة الشوائب التي يصعب إزالتها إلى الإيثانول ، مما يجعله غير مناسب للابتلاع ، ولكن لا يعقد استخدامه لغرضه الرئيسي. كقاعدة عامة ، يعمل الكيروسين والأسيتون والميثانول وما إلى ذلك ككحول محوَّل الصفات.

بالإضافة إلى الكحول الإيثيلي الطبي والتقني والغذائي. لكل من هذه الأصناف ، هناك معيار صارم ينص على معايير معينة. لكننا سنتحدث عنها بعد قليل.

من بين أشياء أخرى ، غالبًا ما يشار إلى النسبة المئوية للمحتوى على العبوة. هذا مهم ، مرة أخرى ، نظرًا لحقيقة أن الإيثانول يصعب إزالة الماء تمامًا ، وعادة لا توجد حاجة ماسة لذلك.

إيصال

يتضمن إنتاج الكحول الإيثيلي استخدام واحدة من ثلاث طرق رئيسية: الميكروبيولوجية أو الاصطناعية أو الحالة المائية. في الحالة الأولى ، نتعامل مع عملية التخمير ، في الحالة الثانية ، كقاعدة عامة ، يتم تضمين التفاعلات الكيميائية باستخدام الأسيتيلين أو الإيثيلين ، والثالثة تتحدث عن نفسها. كل طريقة لها مزاياها وعيوبها ، صعوباتها ومزاياها.

بادئ ذي بدء ، فكر في الكحول الإيثيلي ، الذي يتم إنتاجه للأغراض الغذائية فقط. لإنتاجه ، يتم استخدام طريقة التخمير فقط. خلال هذه العملية ، يتحلل سكر العنب إلى إيثانول وثاني أكسيد الكربون. عُرفت هذه الطريقة منذ العصور القديمة وهي الأكثر طبيعية. لكنه يتطلب أيضًا مزيدًا من الوقت. بالإضافة إلى ذلك ، فإن المادة الناتجة ليست كحولًا خالصًا وتتطلب عددًا كبيرًا بدرجة كافية من عمليات المعالجة والتنقية.

للحصول على الإيثانول التقني ، فإن التخمير غير عملي ، لذلك يلجأ المصنعون إلى أحد الخيارين. أولها ترطيب كبريتات الإيثيلين. يتم إجراؤه على عدة مراحل ، ولكن هناك طريقة أسهل. الخيار الثاني هو الترطيب المباشر للإيثيلين في وجود حمض الفوسفوريك. رد الفعل هذا قابل للعكس. ومع ذلك ، فإن كلتا الطريقتين غير كاملتين أيضًا ، وتتطلب المادة الناتجة مزيدًا من المعالجة.

يعتبر التحلل المائي طريقة جديدة نسبيًا للحصول على الكحول الإيثيلي من الخشب. للقيام بذلك ، يتم سحق المادة الخام ومعالجتها بحمض الكبريتيك بنسبة 2-5 ٪ عند درجة حرارة 100-170 درجة مئوية. تتيح لك هذه الطريقة الحصول على ما يصل إلى 200 لتر من الإيثانول من طن واحد من الخشب. لأسباب مختلفة ، لا تحظى طريقة التحلل المائي بشعبية كبيرة في أوروبا ، على عكس الولايات المتحدة الأمريكية ، حيث يتم افتتاح المزيد والمزيد من المصانع الجديدة التي تعمل وفقًا لهذا المبدأ.

المعايير

يجب أن يفي جميع الإيثانول الذي يتم إنتاجه في المؤسسات بمعايير معينة. كل طريقة من طرق الحصول والمعالجة لها خاصتها ، مما يشير إلى الخصائص الرئيسية التي يجب أن يتمتع بها المنتج النهائي. يتم أخذ الكثير من الخصائص في الاعتبار ، على سبيل المثال ، محتوى الشوائب وكثافة الكحول الإيثيلي والغرض. كل صنف له معياره الخاص.

لذلك ، على سبيل المثال ، يتم تقسيم الكحول الإيثيلي الصناعي الصناعي - GOST R 51999-2002 - إلى درجتين: الأول والأعلى. الفرق الواضح بينهما هو حجم الكسر من الإيثانول ، وهو 96٪ و 96.2٪ على التوالي. في المعيار ، تحت هذا الرقم ، يُشار إلى كحول الإيثيل المُصَحَّح والمُحوَّل الصفات ، المعد للاستخدام في صناعة العطور.

لغرض أكثر واقعية - الاستخدام كمذيب - هناك GOST الخاص به: R 52574-2006. نحن هنا نتحدث فقط عن الكحول المحوَّل الصفات بأجزاء مختلفة من الإيثانول - 92.5٪ و 99٪.

بالنسبة إلى نوع كحول الإيثيل الغذائي ، ينطبق عليه GOST R 51652-2000 ، ولديه ما يصل إلى 6 أصناف: الأول (96٪) ، أعلى تنقية (96.2٪) ، "أساس" (96٪) ، "إكسترا" (96.3٪) ، "لوكس" (96.3٪) ، "ألفا" (96.3٪). نحن هنا نتحدث بشكل أساسي عن المواد الخام وبعض المؤشرات المعقدة الأخرى. على سبيل المثال ، يتم إنتاج العلامة التجارية للمنتج "Alpha" فقط من القمح أو الجاودار أو خليط منهما.

حتى الآن ، يرسم الكثيرون ، إذا جاز التعبير ، أوجه تشابه بين المفهومين: الكحول الإيثيلي - GOST 18300-87 ، الذي تم اعتماده مرة أخرى في الاتحاد السوفياتي. لقد فقد هذا المعيار قوته منذ فترة طويلة ، والذي ، مع ذلك ، لا يمنع بناء الإنتاج وفقًا له حتى الآن.

إستعمال

ربما يكون من الصعب العثور على مادة لها مثل هذا التطبيق الواسع. يستخدم الكحول الإيثيلي بطريقة أو بأخرى في العديد من الصناعات.

بادئ ذي بدء ، إنها صناعة المواد الغذائية. مجموعة متنوعة من المشروبات الكحولية - من النبيذ والمشروبات الكحولية إلى الويسكي والفودكا والكونياك - تحتوي على الكحول المذكور في تركيبتها. لكن الإيثانول نفسه لا يستخدم في شكله النقي. توفر التكنولوجيا وضع المواد الخام ، على سبيل المثال ، عصير العنب وبدء عملية التخمير ، ويكون الناتج منتجًا نهائيًا.

مجال آخر للتطبيق الواسع هو الطب. يستخدم الكحول الإيثيلي 95٪ في أغلب الأحيان في هذه الحالة ، لأنه يتمتع بخصائص مطهرة ممتازة ، كما أنه يذوب العديد من المواد ، مما يسمح باستخدامه في صنع الصبغات والجرعات والمستحضرات الأخرى الفعالة. بالإضافة إلى ذلك ، مع أنواع مختلفة من الاستخدام الخارجي ، فهي قادرة على تدفئة الجسم وتبريده بشكل فعال. من خلال تطبيقه على الجلد ، يمكنك خفض درجة حرارة الجسم المرتفعة بسرعة بمقدار درجة ونصف. على العكس من ذلك ، سيساعدك الفرك القوي على إبقائك دافئًا. بالإضافة إلى ذلك ، عند تخزين المستحضرات التشريحية ، يتم أيضًا استخدام الكحول الإيثيلي الطبي.

بالطبع ، هناك مجال آخر للتطبيق وهو التكنولوجيا والكيمياء وكل ما يتعلق بها. نحن نتحدث عن طلاء الدهان ، المذيبات ، المنظفات ، إلخ. بالإضافة إلى ذلك ، يستخدم الإيثانول في الإنتاج الصناعي للعديد من المواد أو يعتبر مادة خام لها (ثنائي إيثيل إيثر ، خنزير رباعي الإيثيل ، حمض أسيتيك ، كلوروفورم ، إيثيلين ، مطاط ، و آخرين كثر). الكحول الإيثيلي التقني ، بالطبع ، غير مناسب تمامًا للطعام ، حتى لو تم تنقيته.

بالطبع ، في كل هذه الحالات ، نتحدث عن أنواع مختلفة تمامًا ، لكل منها خصائصها الخاصة. لذلك ، من غير المحتمل استخدام الكحول الإيثيلي المعدل للأغراض الفنية ، خاصة أنه يخضع لضريبة المكوس ، مما يعني أن تكلفته أعلى بكثير مقارنة بالكحول غير المكرر. ومع ذلك ، ستتم مناقشة التسعير بشكل منفصل.

التطبيق في التقنيات الجديدة

على نحو متزايد في السنوات الأخيرة ، تحدث عن استخدام الإيثانول كوقود. هذا النهج له خصومه وداعموه ، وخاصة في الولايات المتحدة. الحقيقة هي أن المزارعين الأمريكيين يزرعون تقليديًا الكثير من الذرة ، والتي يمكن نظريًا أن تكون بمثابة مادة خام ممتازة من أجل الحصول على الكحول الإيثيلي. سيكون سعر هذا الوقود بالتأكيد أقل من تكلفة البنزين. يلغي هذا الخيار اعتماد العديد من الدول على إمدادات النفط وأسعار الطاقة ، لأن إنتاج الكحول يمكن أن يكون موجودًا في أي مكان. بالإضافة إلى ذلك ، فهي أكثر أمانًا من وجهة نظر بيئية. ومع ذلك ، يمكن للمرء بالفعل ملاحظة استخدام الإيثانول بهذه السعة ، ولكن على نطاق أصغر بكثير. هذه مصابيح روح - سخانات كيميائية خاصة ، ومدافئ صغيرة منزلية ، بالإضافة إلى العديد من الأجهزة الأخرى.

يمكن أن يكون هذا مجال عمل واعدًا حقًا في البحث عن مصادر طاقة بديلة ومتجددة ورخيصة إلى حد ما. مشكلة روسيا هنا هي العقلية. يكفي أن نقول إن فوانيس الكحول لم تدم طويلاً في موسكو - فالعمال الذين كانوا يعملون في عملهم يشربون ببساطة المواد الخام. وحتى إذا كان الوقود يحتوي على شوائب مختلفة ، فمن غير المرجح تجنب التسمم تمامًا. ومع ذلك ، هناك أسباب أخرى لاتجاه الاتحاد الروسي لمثل هذه التغييرات ، لأن الانتقال إلى هذا النوع من الطاقة يهدد البلاد بانخفاض خطير في حجم صادرات الطاقة.

تأثير على جسم الإنسان

في تصنيف SanPin ، ينتمي الإيثانول إلى الفئة 4 ، أي المواد منخفضة الخطورة. بالمناسبة ، هذا يشمل أيضًا الكيروسين والأمونيا والميثان وبعض العناصر الأخرى. لكن هذا لا يعني أنه لا يجب أن تستخف بالكحول.

يؤثر الكحول الإيثيلي ، عند تناوله ، بشكل خطير على الجهاز العصبي المركزي لجميع الحيوانات. يتسبب في حالة تسمى تسمم الكحول ، والتي تتميز بالسلوك غير المناسب ، وتثبيط التفاعلات ، وانخفاض التعرض لأنواع مختلفة من المهيجات ، وما إلى ذلك. وفي الوقت نفسه ، تتوسع جميع الأوعية ، ويزيد نقل الحرارة ، ويصبح نبض القلب والتنفس أكثر تواتراً. في حالة التسمم الخفيف ، تظهر الإثارة المميزة بوضوح ، مع زيادة الجرعة ، يتم استبدالها بتثبيط الجهاز العصبي المركزي. كقاعدة عامة ، يظهر النعاس بعد ذلك.

في الجرعات العالية ، يمكن أن يحدث تسمم بالكحول ، والذي يختلف تمامًا عن الصورة الموضحة سابقًا. الحقيقة هي أن الإيثانول مادة مخدرة ، ولكن لا يتم استخدامه على هذا النحو ، لأن التهدئة الفعالة تتطلب جرعات قريبة للغاية من تلك التي يحدث فيها شلل المراكز الحيوية. إن حالة تسمم الكحول هي مجرد الخط الذي يمكن أن يموت فيه الشخص دون مساعدة طارئة ، ولهذا السبب من المهم للغاية التمييز بين ذلك وبين التسمم. في الوقت نفسه ، هناك شيء مثل الغيبوبة ، والتنفس نادر ورائحة الكحول ، والنبض يتسارع ، والجلد شاحب ورطب ، وتنخفض درجة حرارة الجسم. من الضروري طلب المساعدة الطبية على الفور ، وكذلك تجربة غسيل المعدة.

الاستهلاك المنتظم للإيثانول يمكن أن يسبب الإدمان - إدمان الكحول. يتميز بتغير الشخصية وتدهورها ، كما تعاني أنظمة الأعضاء المختلفة ، وخاصة الكبد. حتى أن هناك مرضًا مميزًا لمدمني الكحول "ذوي الخبرة" - تليف الكبد. في بعض الحالات ، يؤدي ذلك إلى الحاجة إلى عملية زرع.

أما بالنسبة للاستخدام الخارجي ، فإن الكحول الإيثيلي يهيّج البشرة ، في حين أنه مطهر فعال. كما أنه يثخن البشرة ، لذا فهو يستخدم لعلاج تقرحات الضغط والإصابات الأخرى.

التنفيذ ومميزاته

المعايير ليست الشيء الوحيد الذي يتعامل معه أولئك الذين ينتجون الكحول الإيثيلي. يختلف سعر الأصناف والعلامات التجارية والأصناف المختلفة بشكل كبير. وهذا ليس من قبيل الصدفة ، لأن المقصود للاستهلاك البشري هو منتج قابل للاستغلال. إن فرض هذه الضريبة الإضافية يجعل تكلفة التصحيح المقابل أعلى بشكل ملحوظ. يسمح هذا ، إلى حد ما ، بالتحكم في معدل دوران الكحول الإيثيلي المعروض للبيع ، فضلاً عن تكلفة المنتجات الكحولية.

بالمناسبة ، إنها أيضًا مادة تخضع للمحاسبة الصارمة. نظرًا لاستخدام الإيثانول في صناعة الأدوية والإجراءات الطبية وما إلى ذلك ، يتم تخزينه بشكل أو بآخر في الصيدليات والمستشفيات والعيادات والمؤسسات الأخرى. ومع ذلك ، هذا لا يعني أنه من خلال الحصول على وظيفة في التخصص ذي الصلة ، يمكنك بسهولة وبشكل غير محسوس الحصول على كمية معينة من مادة ما لاستخدامها على الأقل. تتم المحاسبة عن الكحول الإيثيلي باستخدام مجلة خاصة ، ويعتبر انتهاك الإجراءات مخالفة إدارية ويعاقب عليها بغرامة. أن الخسارة ستلاحظ في أقصر وقت ممكن.

كحول(أو الكانولات) عبارة عن مواد عضوية تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر (مجموعات -OH) متصلة بجذر هيدروكربوني.

تصنيف الكحول

حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل(الذرية) تنقسم الكحوليات إلى:

أحادي، علي سبيل المثال:

ثنائي الذرة(الجليكول) ، على سبيل المثال:

الترياتوميات، علي سبيل المثال:

حسب طبيعة الجذور الهيدروكربونيةتتميز الكحولات التالية:

حدتحتوي فقط على جذور هيدروكربونية مشبعة في الجزيء ، على سبيل المثال:

غير محدودتحتوي على روابط متعددة (مزدوجة وثلاثية) بين ذرات الكربون في الجزيء ، على سبيل المثال:

عطري، أي الكحولات التي تحتوي على حلقة بنزين ومجموعة هيدروكسيل في الجزيء ، متصلة ببعضها البعض ليس بشكل مباشر ، ولكن من خلال ذرات الكربون ، على سبيل المثال:

تختلف المواد العضوية التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل في الجزيء ، والمرتبطة مباشرة بذرة الكربون في حلقة البنزين ، بشكل كبير في الخواص الكيميائية للكحول ، وبالتالي تبرز في فئة مستقلة من المركبات العضوية - الفينولات.

علي سبيل المثال:

هناك أيضًا كحول متعدد الذرات (كحول متعدد الهيدروكسيل) يحتوي على أكثر من ثلاث مجموعات هيدروكسيل في الجزيء. على سبيل المثال ، أبسط هيكساول كحول سداسي الهيدروجين (سوربيتول)

التسمية والتشابه للكحول

عند تكوين أسماء الكحولات ، تتم إضافة لاحقة (عامة) إلى اسم الهيدروكربون المقابل للكحول. رأ.

تشير الأرقام التي تلي اللاحقة إلى موضع مجموعة الهيدروكسيل في السلسلة الرئيسية والبادئات ثنائي ، ثلاثي ، رباعي-الخ - عددهم:

في ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية ، يكون موضع مجموعة الهيدروكسيل الأسبقية على موضع الروابط المتعددة:

بدءًا من العضو الثالث في السلسلة المتجانسة ، تمتلك الكحولات تماثلًا لموضع المجموعة الوظيفية (propanol-1 و propanol-2) ، ومن الرابع - isomerism للهيكل الكربوني (butanol-1 ، 2-methylpropanol -1). كما أنها تتميز بالتشابه بين الطبقات - الكحولات هي أيزومرية للإيثرات:

دعنا نطلق اسمًا على الكحول ، الصيغة الموضحة أدناه:

أمر بناء الاسم:

1. تم ترقيم سلسلة الكربون من النهاية التي تكون المجموعة -OH أقرب إليها.
2. تحتوي السلسلة الرئيسية على 7 ذرات C ، لذلك فإن الهيدروكربون المقابل هو هيبتان.
3. عدد المجموعات -OH هو 2 ، والبادئة هي "di".
4. مجموعات الهيدروكسيل هي 2 و 3 ذرات كربون ، ن = 2 و 4.

اسم الكحول: هيبتانيديول 2،4

الخصائص الفيزيائية للكحول

يمكن أن تشكل الكحوليات روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول وبين جزيئات الكحول والماء. تنشأ الروابط الهيدروجينية أثناء تفاعل ذرة هيدروجين موجبة الشحنة جزئيًا لجزيء كحول وذرة أكسجين سالبة جزئيًا لجزيء آخر.وبسبب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات ، يكون للكحول نقاط غليان عالية بشكل غير طبيعي لوزنها الجزيئي. وهكذا ، البروبان ذو الوزن الجزيئي النسبي 44 في الظروف العادية هو غاز ، وأبسط أنواع الكحوليات هو الميثانول ، بوزن جزيئي نسبي يبلغ 32 ، في ظل الظروف العادية سائل.

الأعضاء السفلية والمتوسطة لسلسلة من الكحولات أحادية الماء المقيدة تحتوي من 1 إلى 11 ذرة كربون - سائل. الكحولات الأعلى (بدءًا من C12H25OH)المواد الصلبة في درجة حرارة الغرفة. الكحولات السفلية لها رائحة كحولية ومذاق حارق ، فهي عالية الذوبان في الماء ، ومع زيادة جذور الكربون ، تقل قابلية ذوبان الكحول في الماء ، ولم يعد الأوكتانول قابلًا للامتزاج بالماء.

الخواص الكيميائية للكحول

يتم تحديد خصائص المواد العضوية من خلال تكوينها وهيكلها. تؤكد الكحوليات القاعدة العامة. تشتمل جزيئاتها على مجموعات الهيدروكربون والهيدروكسيل ، لذلك يتم تحديد الخصائص الكيميائية للكحول من خلال تفاعل هذه المجموعات مع بعضها البعض.

تعود الخصائص المميزة لهذه الفئة من المركبات إلى وجود مجموعة الهيدروكسيل.

1. تفاعل الكحولات مع الفلزات الأرضية القلوية والقلوية.لتحديد تأثير الجذور الهيدروكربونية على مجموعة الهيدروكسيل ، من الضروري مقارنة خصائص مادة تحتوي على مجموعة هيدروكسيل وجذر هيدروكربوني ، من ناحية ، ومادة تحتوي على مجموعة هيدروكسيل ولا تحتوي على جذر هيدروكربوني ، من جهة أخرى. يمكن أن تكون هذه المواد ، على سبيل المثال ، الإيثانول (أو كحول آخر) والماء. يمكن تقليل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل من جزيئات الكحول وجزيئات الماء بواسطة الفلزات القلوية والقلوية الترابية (استبدالها)
2. تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين.يؤدي استبدال مجموعة الهيدروكسيل بالهالوجين إلى تكوين هالو ألكانات. علي سبيل المثال:
   رد الفعل هذا قابل للعكس.
3. الجفاف بين الجزيئاتكحول-فصل جزيء ماء عن جزيئين كحول عند تسخينه في وجود عوامل إزالة الماء:
   نتيجة الجفاف بين الجزيئات للكحول ، الاثيرات.لذلك ، عندما يتم تسخين الكحول الإيثيلي بحمض الكبريتيك إلى درجة حرارة من 100 إلى 140 درجة مئوية ، يتم تكوين ثنائي إيثيل (كبريت) الأثير.
   
4. تفاعل الكحوليات مع الأحماض العضوية وغير العضوية لتكوين الإسترات (تفاعل الأسترة)
   
   يتم تحفيز تفاعل الأسترة بواسطة أحماض غير عضوية قوية. على سبيل المثال ، عندما يتفاعل كحول الإيثيل وحمض الخليك ، تتشكل أسيتات الإيثيل:
   
   
5. الجفاف داخل الجزيئات للكحولياتيحدث عندما يتم تسخين الكحول في وجود عوامل التجفيف إلى درجة حرارة أعلى من درجة حرارة الجفاف بين الجزيئات. نتيجة لذلك ، تتشكل الألكينات. يرجع هذا التفاعل إلى وجود ذرة هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل في ذرات الكربون المجاورة. مثال على ذلك هو تفاعل الحصول على الإيثيلين عن طريق تسخين الإيثانول فوق 140 درجة مئوية في وجود حمض الكبريتيك المركز:
   
6. أكسدة الكحوليتم إجراؤها عادةً بعوامل مؤكسدة قوية ، على سبيل المثال ، ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي. في هذه الحالة ، يتم توجيه عمل العامل المؤكسد إلى ذرة الكربون المرتبطة بالفعل بمجموعة الهيدروكسيل. اعتمادًا على طبيعة الكحول وظروف التفاعل ، يمكن تكوين منتجات مختلفة. لذلك ، تتأكسد الكحولات الأولية أولاً إلى الألدهيدات ، ثم إلى الأحماض الكربوكسيلية:
   عندما تتأكسد الكحولات الثانوية ، تتكون الكيتونات:
   
   الكحولات الثلاثية مقاومة تمامًا للأكسدة. ومع ذلك ، في ظل الظروف القاسية (عامل مؤكسد قوي ، ودرجة حرارة عالية) ، يمكن أكسدة الكحولات الثلاثية ، والتي تحدث مع كسر روابط الكربون والكربون الأقرب إلى مجموعة الهيدروكسيل.
7. نزع الهيدروجين من الكحول.عندما يتم تمرير بخار الكحول عند 200-300 درجة مئوية فوق محفز معدني ، مثل النحاس أو الفضة أو البلاتين ، يتم تحويل الكحولات الأولية إلى ألدهيدات ، والكحولات الثانوية إلى كيتونات:
   
   
8. رد فعل نوعي للكحولات متعددة الهيدروكسيل.
   إن وجود العديد من مجموعات الهيدروكسيل في وقت واحد في جزيء كحول يحدد الخصائص المحددة للكحولات متعددة الهيدروكسيل ، والتي تكون قادرة على تكوين مركبات معقدة زرقاء لامعة قابلة للذوبان في الماء عند التفاعل مع راسب جديد من هيدروكسيد النحاس (II). بالنسبة للإيثيلين جلايكول ، يمكنك كتابة:
   
   الكحولات أحادية الماء غير قادرة على الدخول في هذا التفاعل. لذلك ، فهو رد فعل نوعي للكحولات متعددة الهيدروكسيل.
   

الحصول على الكحوليات:

استخدام الكحوليات

الميثانول(كحول الميثيل CH 3 OH) سائل عديم اللون برائحة مميزة ودرجة غليان 64.7 درجة مئوية. يحترق بلهب مزرق قليلاً. يفسر الاسم التاريخي للميثانول - كحول الخشب بإحدى طرق الحصول عليه من خلال طريقة تقطير الأخشاب الصلبة (الميثي اليوناني - النبيذ ، للشرب ؛ الهولي - المادة ، الخشب).

يتطلب الميثانول معالجة دقيقة عند التعامل معه. تحت تأثير إنزيم نازعة هيدروجين الكحول ، يتم تحويله في الجسم إلى الفورمالديهايد وحمض الفورميك ، مما يؤدي إلى تلف شبكية العين ، ويسبب موت العصب البصري وفقدان كامل للرؤية. يؤدي تناول أكثر من 50 مل من الميثانول إلى الوفاة.

الإيثانول(كحول الإيثيل C 2 H 5 OH) سائل عديم اللون برائحة مميزة ودرجة غليان 78.3 درجة مئوية. سريع الغضب قابل للاختلاط مع الماء بأي نسبة. عادة ما يتم التعبير عن تركيز (قوة) الكحول كنسبة مئوية من حيث الحجم. الكحول "النقي" (الطبي) هو منتج يتم الحصول عليه من المواد الخام الغذائية ويحتوي على 96٪ (من حيث الحجم) إيثانول و 4٪ (بالحجم) ماء. للحصول على الإيثانول اللامائي - "الكحول المطلق" ، يتم معالجة هذا المنتج بمواد تربط الماء كيميائيًا (أكسيد الكالسيوم ، كبريتات النحاس اللامائي (II) ، إلخ).

من أجل جعل الكحول المستخدم للأغراض التقنية غير صالح للشرب ، تتم إضافة كميات صغيرة من المواد السامة ذات الرائحة الكريهة والمثير للاشمئزاز والتي يصعب فصلها وتلوينها. يُطلق على الكحول الذي يحتوي على مثل هذه المواد المضافة اسم المشروبات الروحية المُمَثِّلَة أو المُمَثِّلَة.

يستخدم الإيثانول على نطاق واسع في الصناعة لإنتاج المطاط الصناعي ، والعقاقير المستخدمة كمذيب ، وهي جزء من الورنيش والدهانات والعطور. يعتبر الكحول الإيثيلي أهم مطهر في الطب. تستخدم لصنع المشروبات الكحولية.

كميات صغيرة من الكحول الإيثيلي ، عند تناولها ، تقلل من حساسية الألم وتمنع عمليات التثبيط في القشرة الدماغية ، مما يسبب حالة من التسمم. في هذه المرحلة من عمل الإيثانول ، يزداد فصل الماء في الخلايا ، وبالتالي ، يتم تسريع تكوين البول ، مما يؤدي إلى جفاف الجسم.

بالإضافة إلى ذلك ، يتسبب الإيثانول في تمدد الأوعية الدموية. يؤدي زيادة تدفق الدم في الشعيرات الدموية للجلد إلى احمرار الجلد والشعور بالدفء.

بكميات كبيرة ، يثبط الإيثانول نشاط الدماغ (مرحلة التثبيط) ، ويسبب انتهاكًا لتنسيق الحركات. منتج وسيط لأكسدة الإيثانول في الجسم - أسيتالديهيد - شديد السمية ويسبب تسممًا شديدًا.

يؤدي الاستخدام المنتظم للكحول الإيثيلي والمشروبات المحتوية عليه إلى انخفاض مستمر في إنتاجية الدماغ وموت خلايا الكبد واستبدالها بالنسيج الضام - تليف الكبد.

إيثانديول 1،2(جلايكول الإيثيلين) عبارة عن سائل لزج عديم اللون. سام. قابل للذوبان في الماء بحرية. لا تتبلور المحاليل المائية عند درجات حرارة أقل بكثير من 0 درجة مئوية ، مما يسمح باستخدامها كعنصر من مكونات المبردات غير المتجمدة - مضادات التجمد لمحركات الاحتراق الداخلي.

برولاكتريول -1،2،3(الجلسرين) - سائل شراب لزج ، حلو الذوق. قابل للذوبان في الماء بحرية. غير متطاير كجزء لا يتجزأ من الإسترات ، فهو جزء من الدهون والزيوت.

تستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل والأدوية والصناعات الغذائية. في مستحضرات التجميل ، يلعب الجلسرين دور عامل مطري ومهدئ. يضاف إلى معجون الأسنان لمنعه من الجفاف.

يضاف الجلسرين إلى منتجات الحلويات لمنع تبلورها. يتم رشه على التبغ ، وفي هذه الحالة يعمل كمرطب يمنع أوراق التبغ من الجفاف والتفتت قبل المعالجة. يضاف إلى المواد اللاصقة لمنعها من الجفاف بسرعة كبيرة ، كما يضاف إلى المواد البلاستيكية ، وخاصة السيلوفان. في الحالة الأخيرة ، يعمل الجلسرين كمادة ملدنة ، حيث يعمل مثل مادة تشحيم بين جزيئات البوليمر وبالتالي يمنح البلاستيك المرونة والمرونة اللازمتين.

كل مادة لها درجة حرارتها الخاصة التي تتغير عندها من سائل إلى صلب.

يتأثر بالخصائص الكيميائية للسائل ومستوى الضغط الجوي.

معلومات عامة

الكحول الإيثيلي سائل عديم الرائحة واللون والمذاق. لأول مرة ، حدث تخليق الكحول الإيثيلي (الإيثانول ، الإيثانول ، الميثيل كاربينول ، كحول الميثيل) في منتصف القرن التاسع عشر.

ينعكس تكوين الإيثانول في صيغته الكيميائية - C 2 H 6 0 ، الصيغة الهيكلية هي CH 3 CH 2 OH. يمكن أن نرى من الصيغة أن كحول الإيثيل عبارة عن مادة مشبعة أحادية الماء ومشتقة من الإيثان عن طريق استبدال ذرة هيدروجين بمجموعة هيدروكسيل هيدروكسيل.

في هذا الصدد ، يتم تحديد الخصائص الكيميائية للإيثانول ، وكذلك قدرته على التفاعل مع جزيئات المواد الكيميائية والعناصر الأخرى. عند تخزين الكحول اللامائي ، يجدر النظر في استرطابية المادة. إذا لم تكن الحاوية التي تحتوي على السائل محكمة الغلق ، فإنها لا تتبخر فحسب ، بل تمتص الرطوبة أيضًا من الخارج ، مما يقلل من قوة الكحول.

نظرًا لأن الميثيل كاربينول له بنية مشابهة للماء ويحتوي على عدد قليل من ذرات الكربون ، فإنه يختلط تمامًا مع H 2 O ، بغض النظر عن النسب. هذا الكحول أيضًا مشتق من مواد مثل الماء والإيثانول.

الكحول الإيثيلي سريع الاشتعال (عند 13 درجة مئوية) وخلال الاحتراق يتكون من مادتين - H 2 O وثاني أكسيد الكربون. عتبات الانفجار هي +11 درجة مئوية و -41 درجة مئوية. تغلي هذه المادة عند +78.3 درجة مئوية ، ويكون التجميد عند 117 درجة مئوية تحت الصفر. سائل يحتوي على 40٪ إيثانول يتجمد عند -28 درجة مئوية.

عندما يتم تكثيف ميثيل كاربينول ، يتم الحصول على مادة تحتوي على الهيدروجين النشط في الإخراج. كلما قل احتواء السائل على الكحول ، ارتفعت درجة التجمد.

أبخرة الكحول شديدة السمية لجسم الإنسان. تسمح المعايير الصحية بمحتوى بخار 1 مجم / ديسيمتر 3 C 3 H 2 OH في الهواء.

متطلبات المواد الخام

تتمثل المهمة الرئيسية لمنتجي الكحول في إنتاج إيثانول عالي الجودة. وفقًا لمعايير الدولة والقوانين التشريعية ، يتم فرض متطلبات صارمة على جودة مكونات المشروبات الكحولية.

المكونات الرئيسية للمشروبات الكحولية هي الماء والإيثينول المعدل ، والذي يتم الحصول عليه في عملية المعالجة التكنولوجية الحيوية للمواد الخام الزراعية. عملية إعادة التدوير هي عدد كبير من العمليات التي تؤثر على خصائص الإيثانول.

تعتمد الخصائص الحسية للإيثانول على ما يلي:

• نوع وجودة الحبوب المستخدمة ؛
• طريقة الطحن
• تحضير المواد الخام للتكسير ؛
• جرعة وحالة المواد المسكرة أثناء التحلل المائي ؛
• مضيفا الخميرة
• الحموضة ومدة عملية التخمير ؛
• استخدام المطهرات والمطهرات.
• الصرف الصحي في خطوط الأنابيب وغيرها من المعدات لإنتاج الكحول.

تأتي المواد الخام الزراعية من موردين مختلفين للشركات بموجب عقود. تمر الحبوب المستلمة بالتحكم الذي يتم خلاله تحديد رطوبتها ونسبة محتوى الحشائش والنشا.

في هذه المرحلة ، لا تؤخذ في الاعتبار معايير مثل الحموضة ، والالتصاق ، والجسم الزجاجي ، وما إلى ذلك. ترجع الرقابة الصارمة على جودة المواد الخام إلى تأثيرها على الخصائص الحسية للإيثانول. المواد الخام ذات الجودة الرديئة ، المصابة بالحبوب غير الناضجة أو غير الناضجة أو التالفة بسبب التجفيف ، تؤثر سلبًا على الخصائص الحسية للكحول.

تكنولوجيا الإنتاج

حتى الآن ، هناك ثلاث تقنيات لإنتاج الإيثانول:

• أنزيمية (بيوكيميائية) ؛
• المواد الكيميائية؛
• اصطناعي.

في إنتاج الكحول من النوع الأول ، يتم تخمير السكر بمساعدة الإنزيمات والزيوت والخميرة ، أي:

C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2CO 2 +118 kJ.

للحصول على الكحول باستخدام الطريقة الثانية ، يتأثر الكحول التقني كيميائيًا بالأحماض المعدنية على المستوى الجزيئي.

عند استخدام الطريقة الثالثة لإنتاج الإيثانول ، يضاف الماء إلى الإيثيلين في وسط به محفز ، أي:

ج 2 H 4 + H 2 O C 2 H 5 OH.

يتكون الكحول الإيثيلي المعدل من ركيزة غذائية فقط. في الغالب تستخدم الحبوب أو دبس السكر أو البطاطس لهذا الغرض.

تتكون عملية صنع الكحول من الخطوات التالية:

• التحضيري - تحضير الشعير من المواد الخام المكررة ؛
• أهمها الغليان والتسكين وتخمير الشعير وتقطير الهريس وإنتاج الإيثانول الخام ؛
• نهائي - التقطير المتكرر لتنقية الإيثانول من الشوائب (التصحيح).

ينقسم الكحول الإيثيلي المعدل الناتج إلى عدة أنواع:

• كحول من الدرجة الأولى
• الأساسي؛
• كحول إضافي
• كحول فاخر
• كحول ألفا.

لتصنيع الفودكا والمشروبات الكحولية الأخرى ، يتم استخدام جميع أنواع الإيثانول ، باستثناء الأول.

شروط التخزين

يتم تخزين الكحول الإيثيلي في خزانات محكمة الغلق ومختومة. يمنع منعا باتا تخزين الكحول في حاويات مجلفنة.

يحتوي الكحول المعبأ على علامة خاصة تحتوي على معلومات حول الشركة المصنعة واسم الكحول والوزن والحجم والحاوية ورقم الدفعة.

بالإضافة إلى ذلك ، يتم تطبيق المعلومات المتعلقة بقابلية السائل للاشتعال وتعيين المعايير ورموز التصنيف على الحاوية. يمكنك تخزين الكحول الطبي إلى أجل غير مسمى.

تطبيق

طريقة واحدة لاستخدام الكحول المنقى هي استخدامه في السيارات. بالنسبة لسائقي السيارات ، تعتبر درجة الحرارة التي يتجمد عندها الإيثانول مهمة جدًا في الشتاء.

استخدام آخر للكحول الإيثيلي هو صناعة الفودكا. ومع ذلك ، هذا ليس إيثانولًا نقيًا ، ولكن بمزيج من مواد عضوية مختلفة.

الفودكا عبارة عن خليط مائي وكحولي يتكون من 40٪ كحول و 60٪ ماء.تتراوح درجة تجمد الفودكا بين 25 و 29 درجة تحت الصفر.

تتيح لك هذه الخاصية التحقق من جودة هذا المشروب الكحولي - إذا كانت درجة حرارة الهواء أعلى من 25 درجة ، وتم تجميد الفودكا ، فإن جودتها مشكوك فيها للغاية.

أنواع أخرى

بالإضافة إلى الكحول الإيثيلي ، هناك أنواع أخرى من الكحوليات تستخدم في الصناعة والحياة اليومية.

كحول الأيزوميل سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة. نقطة غليان الأيزو أميل هي 132.1. أبخرة هذا الكحول سامة وتسبب تهيج الأغشية المخاطية ونوبات سعال واختناق.

كحول الأيزوبروبيل سائل صافٍ له رائحة نفاذة وطعم مُر.يتم استخدامه ليحل محل الكحول الإيثيلي في الأدوية ومستحضرات التجميل والعطور والمواد الكيميائية المنزلية والسيارات. كحول الأيزوبروبيل سريع الاشتعال وأبخرة سامة لجسم الإنسان.

نظرًا لنقطة التجمد المنخفضة ، يضاف الإيثانول إلى عدد من المنتجات كعامل مضاد للتجمد وعامل مضاد للجفاف ، مثل مضاد التجمد في الطيران.

تعتمد درجة تجمد الكحول الإيثيلي على تركيزه. كلما زادت نسبة الكحول في المحلول ، انخفضت درجة الحرارة التي يتبلور عندها السائل.

ما هو مصنوع من الكحول ، انظر الفيديو التالي: