К относятся жиры и жироподобные вещества. Open Library - открытая библиотека учебной информации

Значительную ценность для организма представляют жироподобные вещества (липоиды) . К ним относятся биологически активные вещества - фосфолипиды и стерины.

Фосфолипиды (фосфатиды) – основными представителями являются лецитин, кефалин и сфингомиелин. В организме человека они входят в состав клеточных оболочек, имеют существенное значение для их проницаемости, обмена веществ между клетками и внутриклеточным пространством.

Фосфолипиды пищевых продуктов различаются по химическому составу и биологическому действию. Последнее во многом зависит от природы входящего в их состав аминоспирта .

В продуктах питания наиболее широко представлен лецитин . Лецитин в своем составе имеет глицерин, ненасыщенные жирные кислоты, фосфор и витаминоподобное вещество холин . Лецитин обладает липотропным действием - уменьшает накопление жиров в печени, способствуя их транспорту в кровь. Он входит в состав нервной и мозговой ткани, влияет на деятельность нервной системы. Лецитин - важный фактор регулирования холестеринового обмена, т.к. предотвращает накопление в организме избыточных количеств холестерина, способствует его расщеплению и выведению. Большое значение имеет достаточное количество лецитина в диетах при атеросклерозе, болезнях печени, желчнокаменной болезни, в рационах питания лиц умственного труда и пожилых людей, а также в рационах лечебного и лечебно-профилактического питания.

Суточная потребность в лецитине составляет около 5 г. Лецитином богаты яйца (3,4 г%), печень, икра, мясо кролика, сельдь жирная, нерафинированные растительные масла (2,5-3,5 г%). В говядине, баранине, свинине, мясе кур, горохе содержится около 0,8 г% лецитина, в большинстве рыб, сыре, сливочном масле, овсяной крупе – 0,4-0,5 г%, в твороге жирном, сметане – 0,2 г%. Хорошим источником лецитина при малой жирности является пахта.

Стерины представляют собой гидроароматические спирты сложного строения, содержащиеся в растительных маслах (фитостерины) и животных жирах (зоостерины) .

Из фитостеринов наиболее известен ß-ситостерин , больше всего его содержится в растительных маслах. Он нормализует холестериновый обмен, образуя с холестерином нерастворимые комплексы, которые препятствуют всасыванию холестерина в желудочно-кишечном тракте, и тем самым снижают его содержание в крови.

Холестерин относится к животным стеринам. Он является нормальным структурным компонентом всех клеток и тканей. Холестерин входит в состав мембран клеток и вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость мембран и влияет на активность связанных с ними ферментов. Холестерин – источник образования желчных кислот, стероидных гормонов половых желез и коры надпочечников (тестостерон, кортизон, эстрадиол и др.), витамина Д.

Следует выделить связь пищевого холестерина с атеросклерозом , причины возникновения которого сложны и многообразны. Известно, что холестерин входит в состав сложных плазменных белков липопротеинов. Выделяют липопротеины высокой плотности (ЛПВП), липопротеины низкой плотности (ЛПНП) и липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП). К атерогенным, т.е. способствующим формированию атеросклероза, относят ЛПНП и ЛПОНП. Они способны откладываться на сосудистой стенке и формировать атеросклеротические бляшки , в результате чего просвет кровеносных сосудов суживается, нарушается кровоснабжение тканей, сосудистая стенка становиться непрочной и хрупкой.

Основная часть холестерина в организме образуется в печени (около 70%) из жирных кислот, главным образом насыщенных. Часть холестерина (около30%) человек получает с пищей.

Качественный и количественный состав пищи существенно влияет на обмен холестерина. Чем больше холестерина поступает с пищей, тем меньше его синтезируется в печени и наоборот. При преобладании насыщенных жирных кислот и легкоусвояемых углеводов биосинтез холестерина в печени повышается, а в случае преобладания ПНЖК - снижается. Обмен холестерина нормализуют лецитин, метионин, витамины С, В 6 , В 12 и др., а также микроэлементы. Во многих продуктах эти вещества хорошо сбалансированы с холестерином: творог, яйца, морская рыба, некоторые морепродукты. Поэтому отдельные продукты и весь рацион нужно оценивать не только по содержанию холестерина, но и по совокупности многих показателей. В настоящее время насыщенные жирные кислоты животных и гидрогенизированных жиров отнесены к более значимым факторам риска развития сердечно-сосудистой патологии, чем пищевой холестерин.

Холестерин широко представлен во всех пищевых продуктах животного происхождения (табл. 3).

В обычном дневном рационе питания должно содержаться не более 300 мг холестерина. При тепловой обработке разрушается около 20% холестерина.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Теория адекватного питания как научная основа для рационального питания.

Витамины: авитаминоз и гиповитаминоз. Классификационные признаки витаминов.

1. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма. Нормы потребления этих веществ.

Жиры - органические соединения, входящие в состав животных и растительных тканей и состоящие в основном из триглицеридов (сложных эфиров глицерина и различных жирных кислот). Кроме того, в состав жиров входят вещества, обладающие высокой биологической активностью: фосфатиды, стерины, некоторые витамины. Смесь различных триглицеридов составляет так называемый нейтральный жир. Жир и жироподобные вещества объединяют обычно под названием липиды.

У человека и животных наибольшее количество жиров находится в подкожной жировой клетчатке и жировой ткани, располагающейся в сальнике, брыжейке, забрюшинном пространстве и т. д. Жиры содержатся также в мышечной ткани, костном мозге, печени и других органах. В растениях жиры накапливаются в основном в плодовых телах и семенах. Особенно высокое содержание жиров свойственно так называемым масличным культурам. Например, в семенах подсолнечника жиры составляют до 50% и более (в пересчете на сухое вещество).

Биологическая роль жиров заключается прежде всего в том, что они входят в состав клеточных структур всех видов тканей и органов и необходимы для построения новых структур (так наз. пластическая функция). Важнейшее значение имеют жиры для процессов жизнедеятельности, т. к. вместе с углеводами они участвуют в энергообеспечении всех жизненных функций организма. Кроме того, жиры, накапливаясь в жировой ткани, окружающей внутренние органы, и в подкожной жировой клетчатке, обеспечивают механическую защиту и теплоизоляцию организма. Наконец, жиры, входящие в состав жировой ткани, служат резервуаром питательных веществ и принимают участие в процессах обмена веществ и энергии.

Природные жиры содержат более 60 видов различных жирных кислот, обладающих различными химическими и физическими свойствами и определяющих тем самым различия в свойствах самих жиров. Молекулы жирных кислот представляют собой "цепочки" из атомов углерода, связанных между собой и окруженных атомами водорода. Длина цепи определяет многие свойства, как самих жирных кислот, так и жиров, образуемых этими кислотами. Длинноцепочечные жирные кислоты имеют твердую консистенцию, короткоцепочечные являются жидкими веществами. Чем выше молекулярный вес жирных кислот, тем выше температура их плавления, а соответственно и температура плавления жиров, в состав которых входят эти кислоты. Вместе с тем, чем выше температура плавления жиров, тем они хуже усваиваются. Все легкоплавкие жиры усваиваются одинаково хорошо. По усвояемости жиры можно разделить на три группы:

жир с температурой плавления ниже температуры тела человека, усвояемость 97-98% ;

жир с температурой плавления выше 37°, усвояемость около 90%;

жир с температурой плавления 50-60°, усвояемость около 70- 80%.

По химическим свойствам жирные кислоты делятся на насыщенные (все связи между углеродными атомами, образующими "остов" молекулы, насыщены, или заполнены, атомами водорода) и ненасыщенные (не все связи между атомами углерода заполнены атомами водорода). Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты отличаются не только по своим химическим и физическим свойствам, по и по биологической активности и "ценности" для организма.

Насыщенные жирные кислоты содержатся в жирах животного происхождения. Они обладают невысокой биологи­ческой активностью и могут оказывать отрицательное дей­ствие на жировой и холестериновый обмены.

Ненасыщенные жирные кислоты широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в расти­тельных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую актив­ность и способность к окислению. Самыми распространенными являются олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая жирные кислоты, среди которых наибольшей активностью об­ладает арахидоновая кислота.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8- 10 г. Источниками олеиновой, линолевой и линоленовой жир­ных кислот являются растительные масла. Арахидоновая жир­ная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В 6 (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к за­держке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соедини­тельной ткани. Эти кислоты отличаются от истинных витаминов тем, что не обладают способностью усиливать обменные процессы, однако потребность организма в них значительно выше, чем в истинных витаминах.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пи­щевой рацион вводить 15-20 г растительного масла.

Высокой биологической активностью жирных кислот обла­дают подсолнечное, соевое, кукурузное, льняное и хлопковое масла, в которых содержание ненасыщенных жирных кислот составляет 50-80 %.

Само распределение полиненасыщенных жирных кислот в организме свидетельствует об их важной роли в его жизнедеятельности: больше всего их содержится в печени, мозге, сердце, половых железах. При недостаточном поступлении с пищей содержание их уменьшается прежде всего в этих органах. Важная биологическая роль этих кислот подтверждается их высоким содержанием в эмбрионе человека и в организме новорожденных, а также в грудном молоке.

В тканях имеется значительный запас полиненасыщенных жирных кислот, позволяющий довольно долго осуществлять нормальные превращения в условиях недостаточного поступления жира с пищей.

Рыбий жир отличается самым высоким содержанием наиболее активной из полиненасыщенных жирных кислот - арахидоновой; не исключено, что эффективность рыбьего жира объясняется не только имеющимися в нем витаминами А и D, но и высоким содержанием этой столь необходимой организму, особенно в детском возрасте, кислоты.

Важнейшим биологическим свойством полиненасыщенных жирных к т является их участие в качестве обязательного компонента в образовании структурных элементов (клеточных мембран, миелиновой оболочки нервного волокна, соединительной ткани), а также в таких высокоактивных в биологическом отношении комплексах, как фосфатиды, липопротеиды (белково-липидные комплексы) и др.

Полиненасыщенные жирные кислоты обладают способностью повышать выведение холестерина из организма, переводя его в легкорастворимые соединения. Это свойство имеет большое значение в профилактике атеросклероза. Кроме того, полиненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность и снижая проницаемость. Имеются данные, что недостаток этих кислот ведет к тромбозу коронарных сосудов, т. к. жиры, богатые насыщенными жирными кислотами, повышают свертываемость крови. Поэтому полиненасыщенные жирные кислоты могут рассматриваться как средства предупреждения ишемической болезни сердца.

По биологической ценности и содержанию полиненасыщенных жирных кислот жиры можно разделить на три группы.

К первой относят жиры, обладающие высокой биологической активностью, в которых содержание полиненасыщенных жирных кислот составляет 50-80%; 15- 20 г в сутки этих жиров могут удовлетворить потребность организма в таких кислотах. К этой группе принадлежат растительные масла (подсолнечное, соевое, кукурузное, конопляное, льняное, хлопковое).

Во вторую группу входят жиры средней биологической активности, которые содержат менее 50% полиненасыщенных жирных кислот. Для удовлетворения потребности организма в этих кислотах требуется уже 50-60 г таких жиров в сутки. К ним относятся свиное сало, гусиный и куриный жир.

Третью группу составляют жиры, содержащие минимальное количество полиненасыщенных жирных кислот, которое практически не в состоянии удовлетворить потребность организма в них. Это бараний и говяжий жир, сливочное масло и другие виды молочного жира.

Биологическую ценность жиров, кроме различных жирных кислот, определяют и входящие в их состав жироподобные вещества - фосфатиды, стерины, витамины и др.

Фосфатиды по своей структуре весьма близки к нейтральным жирам: чаще в пищевых продуктах содержится фосфатид лецитин, несколько реже - кефалин. Фосфатиды являются необходимой составной частью клеток и тканей, активно участвуя в их обмене, особенно в процессах, связанных с проницаемостью клеточных мембран. Особенно много фосфатидов в костном жире. Эти соединения, принимая участие в жировом обмене, влияют на интенсивность всасывания жира в кишечнике и использование их в тканях (липотропное действие фосфатидов). Фосфатиды синтезируются в организме, но непременным условием их образования являются полноценное питание и достаточное поступление белка с пищей. Источниками фосфатидов в питании человека являются многие продукты, особенно желток куриного яйца, печень, мозги, а также пищевые жиры, особенно нерафинированные растительные масла.

Стерины также обладают высокой биологической активностью и участвуют в нормализации жирового и холестеринового обмена. Фитостерины (растительные стерины) образуют с холестерином нерастворимые комплексы, которые не всасываются; тем самым предотвращается повышение содержания холестерина в крови. Особенно эффективны в этом отношении эргостерин, который под действием ультрафиолетовых лучей превращается в организме в витамин D, и стеостерин, способствующий нормализации содержания холестерина в крови. Источники стеринов - различные продукты животного происхождения (свиная и говяжья печень, яйца и т. д.). Растительные масла теряют большую часть стеринов при рафинировании.

Жиры относятся к основным пищевым веществам, поставляющим энергию для обеспечения процессов жизнедеятельности организма и "строительный материал" для построения тканевых структур.

Жиры обладают высокой калорийностью, она превосходит теплотворную способность белков и углеводов более чем в 2 раза. Потребность в жирах определяется возрастом человека, его конституцией, характером трудовой деятельности, состоянием здоровья, климатическими условиями и т. д. Физиологическая норма потребления жиров с пищей для людей среднего возраста составляет 100 г в сутки и зависит от интенсивности физической нагрузки. С возрастом рекомендуется сокращать количество жира, поступающего с пищей. Потребность в жирах может быть удовлетворена при употреблении различных жировых продуктов.

Среди жиров животного происхождения высокими пищевыми качествами и биологическими свойствами выделяется молочный жир, используемый преимущественно в виде сливочного масла. Этот вид жира содержит большое количество витаминов (A, D2, E) и фосфатидов. Высокая усвояемость (до 95%) и хорошие вкусовые качества делают сливочное масло продуктом, широко употребляемым людьми всех возрастов. К животным жирам относятся также свиное сало, говяжий, бараний, гусиный жир и др. Они содержат относительно немного холестерина, достаточное количество фосфатидов. Вместе с тем их усвояемость различна и зависит от температуры плавления. Тугоплавкие жиры с температурой плавления выше 37° (свиное сало, говяжий и бараний жир) усваиваются хуже, чем сливочное масло, гусиный и утиный жир, а также растительные масла (температура плавления ниже 37°). Жиры растительного происхождения богаты незаменимыми жирными кислотами, витамином Е, фосфатидами. Они легко усваиваются.

Биологическую ценность растительных жиров во многом определяют характер и степень их очистки (рафинации), которую проводят для удаления вредных примесей. В процессе очистки теряются стерины, фосфатиды в другие биологически активные вещества. К комбинированным (растительным и животным) жирам относятся различные виды маргаринов, кулинарные и др. Из комбинированных жиров наиболее распространены маргарины. Их усвояемость близка к усвояемости сливочного масла. Они содержат много витаминов A, D, фосфатидов и других биологически активных соединений, необходимых для нормальной жизнедеятельности.

Возникающие при хранении пищевых жиров изменения приводят к снижению их пищевой и вкусовой ценности. Поэтому при длительном хранении жиров их следует оберегать от действия света, кислорода воздуха, тепла и других факторов.

Таким образом, жиры в организме человека играют как важную энергетическую и пластическую роль. Кроме того, они являются хороши­ми растворителями ряда витаминов и источниками биологически активных веществ. Жир повышает вкусовые качества пищи и вызывает чувство длительного насыщения.

— сложные эфиры высокомолекулярных одноатомных спиртов (ациклических и циклических) и жирных кислот. К жироподобным веществам относятся воски.

Воски — это многокомпонентные липиды. В природных восках присутствуют свободные жирные кислоты, спирты, углеводороды, пигменты и другие вещества.

Воски — твердые, часто кристаллические массы. В тепле размягчаются, образуя пластические массы. Воски легко растворимы в жирных маслах, эфире, крепком этаноле, нерастворимы в воде.

В отличие от жиров воски :

1) трудно омыляются водными растворами щелочей,

2) при сжигании не выделяют акролеина, т. к. не содержат глицерина,

3) очень стойки и почти не прогоркают при хранении.

Животные воски — это либо отложения (пчелиный воск), либо выделения (овечий жиропот = ланолин), либо продукты, образующиеся совместно с триглицеридами и составляющие значительную долю жировой массы животных (спермацет ).

Пчелиный воск. Воск белый ( Cera alba ). Воск желтый ( Cera flava ).

Воск пчелиный — продукт, откладываемый рабочими пчелами Apis mellifica Пчелы используют воск для формирования сот.

Пчелиный воск получают на пасеке путем вытапливания из старых сот, сора со дна ульев. Загрязненное сырье разваривают в кипятке и отжимают на воскопрессах, качественное сырье перетапливают в специальных воскотопках. Пчелиный воск классифицируют по окраске: воск белый и воск желтый. Воск отбеливают либо солнечным светом, либо воск подвергают воздействия УФ-лучей.

В составе воска преобладает сложный эфир мелиссилового спирта С 31 Н 63 ОН и пальмитиновой кислоты C 15 H 31 COOH. В желтом воске много витамина А и каротиноидов.

Физические свойства

Пчелиный воск — это довольно хрупкая, однородная по цвету, нежирная наошупь, твердая, в тонком слое просвечивающаяся масса с мелкозернистым изломом. Цвет белый или светло-желтый у воска белого и желтый или светло-желтый у воска желтого. Цвет воска зависит от примеси в нем прополисной смолы, красящего вещества — хризина, каротиноидов, а также от способа получения. Запах воска своеобразный, приятный: он медовый у воска желтого (особенно при расплавлении) и практически отсутствует у воска белого. Воск растворим в эфире, хлороформе, бензине, жирных и эфирных маслах; нерастворим в воде и спирте, частично растворим в горячем спирте. Плотность (при 15°С) воска белого составляет 0.967-0.973, воска желтого — 0.950-0.965. Воск плавится при 63-65°С.

Воск используют в медицине как компонент мазевой основы. Широко применяют в косметике и парфюмерии.

Ланолин — Lanollnum

Ланолином называют очищенное жироподобное вещество, выделяем кожными железами овец , открывающимися протоками в волосяные сумки, (Lanа — шерсть, oleum — масло (лат.) - Lanolinum — масло (жир) шерсти, шерстяной жир.

Получают ланолин из промывных вод овечьей шерсти на шерстомойных фабриках. Ланолин отделяют центрифугированием. Его очищают путем окисления, нейтрализации, фильтруют и сушат.

Ланолин классифицируют по количеству удерживаемой воды: ланолин безводный и ланолин водный.

Основная масса ланолина состоит из сложных эфиров холестерина с церотиновой С 25 Н 51 СООН и пальмитиновой кислотами С 15 Н 31 СООН. Значительное количество холестерина и изохолестерина находится в свободном состоянии, имеются свободные высокомолекулярные спирты (смеси алифатических, стеариновых и тритерпеновых спиртов) и кислоты.

Физические свойства

Ланолин безводный — это густая вязкая масса буро-желтого цвета со слабым своеобразным запахом. Плавится ланолин при 36-42°С. Плотность 0.94-0.97. Ланолин практически нерастворим в воде, очень трудно растворим в 95% спирте, легко растворим в эфире, хлороформе, ацетоне и бензине. При растирании с водой ланолин поглощает около 150% воды без потери мазевой консистенции.

Водный ланолин — густая вязкая масса желтовато-белого цвета, которая при нагревании на водяной бане плавится, разделяясь на два слоя: верхний — жироподобный и нижний — водный.

Ланолин входит в состав мазевых основ, особенно эмульсионного типа, в состав линиментов и пластырей. Используют в косметике, в производстве резины и красок.

Спермацет — Spermacetum ( Cetaceum )

Спермацетом называется воскоподобная масса, выделяемая из жира кашалота - Physeter macrocephalus и некоторых других китообразных.

Спермацет получают вымораживанием (охлаждение до 0°С) из спермацетового жира, твердую фракцию спермацета отделяют, промывают слабым раствором соды и отжимают.

Основным компонентом спермацета является сложный эфир цетилового спирта С 16 Н 33 ОН и пальмитиновой кислоты C 15 H 31 COOH. В состав неомыляемой части спермацета входят углеводороды, спирты, стерины, жирные кислоты, витамины , в том числе, витамин А и др.

Физические свойства

Спермацет — белое с перламутровым блеском твердое вещество пластинчато-кристаллического строения, без запаха или со слабым своеобразным запахом. На воздухе со временем прогоркает и желтеет. Масса жирна на ощупь, при натирании бумаги не оставляет на ней жирного пятна. Спермацет растворим в кипящем 95° спирте, в эфире, хлороформе, в воде нерастворим. Легко сплавляется с жирами, вазелином и восками. Температура плавления 45-54°С. Плотно сть 0. 938-0. 944.

Изучают возможность использования спермацетового масла, т.е. жидкой фракции, для лечения ожогов глаз, стимулирует репаративные процессы.

Жиры

Липиды

Липиды - это большая группа природных со­единений, разных по строению и функциям, но близких по физико-химическим свойствам. Их ха­рактерной особенностью является высокое содер­жание в молекулах гидрофобных радикалов и групп, что делает их нерастворимыми в воде. Од­нако липиды хорошо растворяются в различных органических растворителях: эфире, ацетоне, бен­зине, бензоле, хлороформе и др.

Липиды делят на 2 группы: жиры и жироподобные вещества, или липоиды.

Растительные жиры, как правило, жидкие, и их называют маслами. Жиры выполняют запасную и энергетическую функции и в небольших количе­ствах содержатся во всех растительных клетках. Обычно в вегетативных органах жира гораздо мень­ше, чем в плодах и семенах. Так, в листьях, стеб­лях и корнях количество жира редко превышает 5% от сухой массы. В то же время плоды и семена некоторых растений отличаются высоким содер­жанием жира и используются для промышленно­го получения растительных масел.

Горох, фасоль 2

Кукуруза 5

Соя, лен, хлопчатник 20-30

Подсолнечник, горчица 30-50

Арахис, мак, маслины 40-50

Кунжут, клещевина 50-60

Кокосовая пальма 65

До 90% всех видов растений в качестве основно­го запасного вещества откладывают в семенах мас­ла, которые используются при их прорастании. От­ложение в запас жиров для растений энергетиче­ски «выгодно», т. к. при их распаде выделяется по­чти в 2 раза больше энергии, чем при распаде угле­водов или белков, а также образуется в 2 раза боль­ше воды, что особенно важно при прорастании се­мян в условиях недостаточного водоснабжения.

Растительные масла находят самое широкое применение. Их используют в пищу, в пищевой и парфюмерной промышленности, в медицине, в тех­нике в качестве смазочных масел и при изготовле­нии высококачественных лаков и красок.

Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кис­лот. Их называют глицеридами. В жирах содержатся в основном триглицериды:

Растительные масла, полученные из семян, не яв­ляются чистыми триглицеридами, а всегда содер­жат некоторое количество примесей. На долю триглицеридов приходится 95-98%, остальное состав­ляют примеси: свободные жирные кислоты (1-2%), фосфолипиды (1-2%), стероиды (0,3-0,5%), а так­же каротиноиды, растворимые в жирах витами­ны, терпеноиды, фенольные соединения. Присут­ствие примесей повышает пищевую ценность рас­тительных масел. Многие из них оказывают ле­чебное действие. Желтоватый цвет растительных масел зависит от содержания в них каротиноидов. Конопляное и лавровое масла, в составе которых присутствует некоторое количество хлорофилла, имеют зеленоватую окраску.

Свойства жиров определяются составом жирных кислот, образующих эфирную связь с глицерином. Жирные кислоты, остатки которых входят в со­став триглицеридов, могут быть насыщенными, моно- и полиненасыщенными, содержать цикли­ческие и полярные группы. Они почти все имеют четное число углеродных атомов (С 6 -С 22) и нераз­ветвленную цепь.

Важнейшие насыщенные жирные кислоты растительных масел:

Название Формула Где встречается

Капроновая С 6 Н 12 О 2 Кокосовое масло (до 1%)

Каприловая С 8 Н 16 О 2 Кокосовое масло (7%)

Каприновая С 10 Н 20 О 2 Масло пальм

Лауриновая С 12 Н 24 О 2 Масло лавра и пальм

Миристиновая С 14 Н 28 О 2 Масло тропических растений

Пальмитиновая С 16 Н 32 О 2 Широко распространена

Стеариновая С 18 Н 36 О 2 Широко распространена

Арахиновая С 20 Н 40 О 2 Масло арахиса и др.

Бегеновая С 22 Н 44 О 2 Масло арахиса, рапса и др.

Важнейшие ненасыщенные жирные кислоты растительных масел:

В растительных маслах ненасыщенных жирных кислот гораздо больше, чем насыщенных, что оп­ределяет их жидкую консистенцию. Ученые рас­считали, что олеиновая и линолевая кислоты со­ставляют более 60% всех жирных кислот расти­тельных масел.

Линолевая и линоленовая кислоты не могут син­тезироваться животным организмом. Они относят­ся к незаменимым жирным кислотам и должны ежедневно поступать в организм с пищей.

Свойства жира характеризуются рядом физико-химических констант. Мы рассмотрим три констан­ты, которые важны для определения качества растительных масел: температуру плавления, кислот­ное число и йодное число.

Поскольку растительные масла в основном жид­кие, то температура плавления имеет значение лишь для немногих твердых масел. Твердыми при комнатной температуре являются масло какао, кокосовое, пальмовое и лавровое масла. Эти масла в своем составе содержат много насыщенных жирных кислот.

Масло какао получают из семян, которые со­держат 45-55% жира. После его удаления остает­ся какао-порошок, используемый для приготовле­ния известного напитка и в кондитерской промыш­ленности. Масло какао имеет желтоватый цвет и приятный запах, температура его плавления 30-34°С. В составе его триглицеридов найдены лаури-новая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая и олеиновая кислоты. Это масло применяется в кон­дитерской и парфюмерной промышленности.

Из мякоти кокосовых орехов - копры получа­ют кокосовое масло. В копре его содержится до 60-65%. Температура его плавления 23-28°С. При комнатной температуре оно мягче сливочного мас­ла, имеет приятный запах и вкус. В составе три­глицеридов оно имеет в основном лауриновую, миристиновую кислоты, а также 2-3% капроновой, каприловой и каприновой. Кокосовое масло исполь­зуется в пищевой, парфюмерной, мыловаренной промышленности, при изготовлении мазей. Мыло, изготовленное на кокосовом масле, - единствен­ное, пенящееся в соленой морской воде.

Масличная пальма содержит масло в семенах и плодах. Это масло является твердым при ком­натной температуре. Масло плодов несъедобно и используется в качестве смазочного и для произ­водства свечей и мыла. В семенах содержится съедобное масло. Его используют в пищу и для приго­товления мазей.

Лавровое масло, которое получают из семян лав­ра благородного, только условно можно назвать твердым: у него мазеобразная консистенция. Это масло имеет зеленоватый цвет из-за содержащего­ся в нем хлорофилла и своеобразный запах, кото­рый зависит от присутствия эфирного масла.

При длительном хранении жиры и содержащие их продукты портятся - прогоркают, приобретая неприятный вкус и запах. Причиной прогоркания может быть действие кислорода воздуха, микроор­ганизмов и ферментов (липазы и липооксидазы).

Наиболее распространенным является прогоркание под действием кислорода воздуха. При этом кислород окисляет ненасыщенные жирные кисло­ты по месту двойной связи с образованием переки­си или углеродный атом, соседний с двойной свя­зью, с образованием гидроперекиси.

К жироподобным веществам относят:

Фосфолипиды

Сфинголипиды

Гликолипиды

Стероиды

Кутин и суберин

Растворимые в жирах пигменты

(хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины).

Гликолипиды - это жироподобные вещества, в молекулах которых глицерин соединен сложно-эфирной связью с двумя остатками жирных кислот и гликозидной связью с каким-нибудь сахаром. Гли­колипиды являются основными липидами мембран хлоропластов. Их в фотосинтетических мембранах примерно в 5 раз больше, чем фосфолипидов.

Стероиды. Основу стероидов составляют 4 конденсированных карбоцикла: 3 шестичленных и 1 пятичленный. В животных организмах стероидную природу имеет холестерин и ряд гормонов. В растениях же стерои­ды более разнообразны. Чаще они представлены спир­тами - стеролами. Около 1% стеролов связаны сложноэфирной связью с жирными кислотами - паль­митиновой, олеиновой, линолевой и линоленовой.

В растениях, а также дрожжах, рожках споры­ньи, грибах распространен эргостерол. Из него под влиянием ультрафиолета образуется витамин А.

эргостерол -ситостерол

Стеролы входят в состав клеточных мембран растений, предполагается их участие в контроле проницаемости. Обнаружено, что основная масса стеролов растительной клетки содержится в мемб­ранах ЭР и митохондрий, а их эфиры связаны с фракцией клеточных стенок.

Воска. Воска содержатся в кутикуле и образуют тонкий слой на ее поверхности. Восковой налет покрывает листья, стебли и плоды, предохраняя их от высы­хания и поражения микроорганизмами.

Воска - это жироподобные вещества, твердые при комнатной температуре. В состав восков вхо­дят сложные эфиры жирных кислот и одноатом­ных высокомолекулярных спиртов жирного ряда. Кроме того, воска содержат свободные жирные кис­лоты и спирты, а также углеводороды парафиново­го ряда.

Состав восков у разных растений различен. На­пример, воск листьев капусты состоит главным образом из С 29 -углеводорода и его производных, содержащих карбонильную группу =С=О. Воск виноградных ягод имеет эфиры пальмитиновой кислоты, церилового и мирицилового спиртов.

Растительные воска используются при изготов­лении свечей, помад, мыла, пластырей, шампуней. Например, на поверхности листьев пальмы СопрЬа сепрпега, произрастающей в Южной Америке, выделяется значительное количество воска - до 5 мм. Этот воск называют карнаубским. Он твер­дый и ломкий, имеет желтовато-зеленоватый цвет, используется для производства свечей.

Уникальный воск обнаружен в плодах и семе­нах симондзии калифорнийской, или хохобы, произрастающей на юго-западе США и северо-западе Мексики. Этот воск жидкий. Долгое время его принимали за масло. Издавна индейцы употребля­ли его в пищу и использовали его лечебные свой­ства (заживление ран и др.)- И только сравнитель­но недавно выяснили, что в его состав входят не триглицериды, а эфиры высокомолекулярных кис­лот и одноатомных спиртов. Кроме того, этот воск пока единственный, который является запасным питательным веществом и используется при про­растании семян.

Кутин и суберин - это жироподобные вещества, покрывающие сверху или пропитывающие стенки покровных тканей (эпидерма, пробка), увеличивая их защит­ные свойства. Кутин покрывает сверху эпидерму тонким слоем - кутикулой , которая предохраняет нижележащие ткани от высыхания и проникновения микроорга­низмов. В состав кутина входят С 16 - и С 18 ~жирные гидроксикислоты - насыщенные и мононенасыщен­ные. Гидроксильные группы - от одной до трех - располагаются в конце, а также в середине углерод­ной цепочки кислоты. Эти группы связываются с карбоксильными эфирными связями, и получается сложная трехмерная структура кутина, очень стой­кая к различным воздействиям.

Суберин - полимер, который пропитывает кле­точные стенки пробки и первичной коры корня после слущивания корневых волосков. Это делает клеточные стенки прочными и непроницаемыми для воды и газов, что, в свою очередь, повышает защитные свойства покровной ткани. Суберин по­хож на кутин, но есть некоторые отличия в соста­ве мономеров. Кроме гидроксикислот, характерных для кутина, в суберине встречаются дикарбоновые жирные кислоты и двухатомные спирты. Связи между мономерами те же - сложноэфирные, ко­торые образуются при взаимодействии гидроксильных и карбоксильных групп.

Жиры и жироподобные вещества. Помимо белков и углеводов, каждая клетка как животного, так и растительного организма содержит еще особые вещества, которые называются жирами. Наряду с ними в клетках имеются жироподобные вещества или, как их иначе называют, липоиды. Хотя химическое строение этих веществ и особенно их роль в организме различны, объединяются они одним свойством: жиры и липоиды нерастворимы в воде; растворяются они лишь в так называемых органических растворителях - эфире, бензине, бензоле, хлороформе.

Жиры, содержащиеся в организме, являются, с одной стороны, структурными элементами клеточной протоплазмы - структурным жиром, а с другой стороны, обра¬зуют особые отложения - резервный жир.
В организме человека и животных резервный жир откладывается главным образом под кожей, в брюшной полости и в области почек. Резервный жир, как показывает его название, пополняет запасы жира, расходуемого клетками. При этом он сам пополняется за счет жиров, поступающих в организм с пищей. Помимо этого, резервный жир играет еще роль барьера, предохраняющего организм от избыточной потери тепла и от различных механических повреждений.

Жиры - это химические соединения особого спирта - глицерина и так называемых жирных кислот. Жирные кислоты бывают двух родов. Одни из них представляют собой так называемые насыщенные жирные кислоты, т. е. кислоты, которые ничего больше к своей молекуле присоединить не могут (они насыщены). К другому роду относятся ненасыщенные жирные кислоты, т. е. кислоты, обладающие способностью присоединять к своей молекуле какие-либо химические элементы или их группы.

К насыщенным жирным кислотам относятся пальмитиновая и стеариновая кислоты. Обе эти кислоты плавятся при высокой температуре. Поэтому при комнатной температуре они всегда находятся в твердом состоянии. Из числа ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в молекулах жира, особенное значение имеют олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая. Все эти кислоты плавятся при низких температурах, в связи с чем они всегда находятся в жидком состоянии.

Глицерин обладает способностью присоединять к себе три молекулы жирных кислот. В результате этого в состав образующегося жира могут входить три различные жирные кислоты или две одинаковые и одна отличающаяся от них, или, наконец, все три одинаковые жирные кислоты. Кроме того, к глицерину могут присоединяться как только насыщенные или только ненасыщенные жирные кислоты, так и те и другие одновременно.

Большинство жиров содержит различные жирные кислоты, причем в одних жирах преобладают насыщенные, а в других, наоборот, ненасыщенные жирные кислоты. Свойства жира находятся в зависимости от того, какие жирные кислоты входят в состав его молекулы. Чем больше насыщенных жирных кислот содержится в молекуле жира, тем тверже жир, и наоборот.
Наибольшее количество насыщенных жирных кислот содержится в жирах животного происхождения. Поэтому большинство из этих жиров при комнатной температуре находится в твердом состоянии (сало).