Propriétés physiques des diènes. Hydrocarbures diènes (alcadiènes)

Propriétés des alcadiènes conjugués

De la plus grande importance pratique sont divinyle ou le butadiène-1,3 (gaz facilement liquéfié, point d'ébullition = - 4,5°) et isoprène ou
2-méthylbutadiène-1,3 (Eb liquide = 34°C).

Par propriétés chimiques les hydrocarbures diènes sont similaires aux alcènes. Ils s'oxydent facilement et entrent dans réactions d'addition. Cependant, les diènes conjugués diffèrent par certaines caractéristiques dues à la délocalisation (dispersion) des électrons p.

Molécule de butadiène-1,3 CH2=CH-CH=CH2 contient quatre atomes de carbone à l'état d'hybridation sp2 et a une structure plane.

Les électrons p des doubles liaisons forment un seul nuage d'électrons p (système conjugué) et sont délocalisés entre tous les atomes de carbone.

L'ordre des liaisons (le nombre de paires d'électrons partagés) entre les atomes de carbone est intermédiaire entre 1 et 2, c'est-à-dire Il n'y a pas de liaisons purement simples et purement doubles. La structure du butadiène est plus précisément reflétée par la formule avec des liaisons délocalisées.

Les molécules d'isoprène sont construites de manière similaire :

Formation d'un seul nuage d'électrons p couvrant 4 atomes de carbone

:

conduit à la possibilité de fixer le réactif aux extrémités de ce système, c'est-à-dire aux atomes C1 et C4. Par conséquent, le divinyle et l'isoprène, ainsi que l'ajout de 1 mole de réactif à l'une des doubles liaisons (1,2- ou 3,4-), entrent en réaction 1,4-attachements. Le rapport des produits d'addition 1,2 et 1,4 dépend des conditions de réaction (avec une augmentation de la température, la probabilité d'addition 1,4 augmente généralement).

1. Réactions d'addition aux diènes conjugués

1. Hydrogénation

L'hydrogénation du butadiène-1,3 donne le butène-2, c'est-à-dire 1,4 addition se produit. Dans ce cas, les doubles liaisons sont rompues, les atomes d'hydrogène sont attachés aux atomes de carbone extrêmes C1 et C4, et les valences libres forment une double liaison entre les atomes C2 et C3 :

En présence d'un catalyseur Ni, on obtient un produit d'hydrogénation complet :

2. Halogénation

1,4-attachement :

1,2-attachement :

Avec un excès de brome, une autre de sa molécule est ajoutée au site de la double liaison restante pour former du 1,2,3,4-tétrabromobutane.

L'addition d'halogènes, d'halogénures d'hydrogène, d'eau et d'autres réactifs polaires se produit par un mécanisme électrophile (comme dans les alcènes).

Les réactions d'addition incluent les réactions polymérisation caractéristique des diènes. Ce processus est essentiel dans la production de caoutchoucs synthétiques.

3. Interaction avec les halogénures d'hydrogène.

1) au point de rupture d'une double liaison (addition 1,2) :

2) avec attachement aux extrémités de la molécule et rupture de deux doubles liaisons (attachement 1,4) :

Le cours prédominant de la réaction le long de l'un ou l'autre chemin dépend des conditions spécifiques.

4. Synthèse de diène (réaction de Diels-Alder)

En synthèse organique, la réaction d'addition à des diènes conjugués de composés à liaisons multiples (appelés diénophiles) est largement utilisée. La réaction se déroule comme une addition 1,4 et conduit à la formation de produits cycliques :

5. Polymérisation des diènes conjugués. Caoutchoucs

Le divinyle et l'isoprène entrent dans la polymérisation et la copolymérisation (c'est-à-dire la polymérisation conjointe) avec d'autres composés insaturés, formant des caoutchoucs. Les caoutchoucs sont des matériaux élastiques de haut poids moléculaire (élastomères), à partir desquels le caoutchouc est obtenu par vulcanisation (chauffage au soufre).

caoutchouc naturel- hydrocarbure insaturé naturel de haut poids moléculaire de composition (С5Н8) n, où n est compris entre 1 000 et 3 000 unités. Il a été établi que ce polymère est constitué d'unités répétitives 1,4- cis-isoprène et a une structure stéréorégulière :

Dans des conditions naturelles, le caoutchouc naturel n'est pas formé par la polymérisation de l'isoprène, mais par une autre méthode plus complexe.

La polymérisation des 1,3-diènes peut se dérouler soit par le type d'addition 1,4, soit par un type d'addition mixte 1,2 et 1,4. Le sens d'addition dépend des conditions de réaction.

Le premier caoutchouc synthétique obtenu par la méthode de S.V. Lebedev lors de la polymérisation du divinyl sous l'action du sodium métallique, était un polymère de structure irrégulière avec un type mixte d'unités d'addition 1,2 et 1,4 :

En présence de peroxydes organiques (polymérisation radicalaire), un polymère irrégulier avec des unités d'addition 1,2 et 1,4 se forme également. Les caoutchoucs de structure irrégulière se caractérisent par une faible qualité pendant le fonctionnement. L'addition 1,4 sélective se produit lorsque des catalyseurs organométalliques sont utilisés (par exemple, le butyllithium C4H9Li, qui non seulement initie la polymérisation, mais coordonne également d'une certaine manière dans l'espace les molécules de diène attachées):

De cette manière, un 1,4- stéréorégulier cis-le polyisoprène est un analogue synthétique du caoutchouc naturel. Ce processus se déroule comme une polymérisation ionique.

Pour une utilisation pratique, les caoutchoucs sont transformés en caoutchouc.

Le caoutchouc est du caoutchouc vulcanisé rempli de noir de carbone. L'essence du processus de vulcanisation est que le chauffage d'un mélange de caoutchouc et de soufre conduit à la formation d'une structure de réseau tridimensionnelle de macromolécules de caoutchouc linéaires, ce qui lui confère une résistance accrue. Les atomes de soufre sont attachés aux doubles liaisons des macromolécules et forment des ponts disulfures réticulants entre eux :

Le polymère réseau est plus résistant et présente une élasticité accrue - élasticité élevée (capacité à des déformations réversibles élevées).

Selon la quantité d'agent de réticulation (soufre), il est possible d'obtenir des réseaux avec des fréquences de réticulation différentes. Caoutchouc naturel extrêmement réticulé - ébonite- n'a pas d'élasticité et est un matériau solide.

De l'hydrogène excité catalytiquement est ajouté aux positions 1,2 et 1,4 :

4.4.2. Halogénation

Les halogènes sont également capables de s'ajouter aux systèmes conjugués aux positions 1,2 et 1,4, et la quantité de produit 1,4 dépend de la structure de l'hydrocarbure diène, de la nature de l'halogène et de la réaction. conditions. Le rendement du produit d'addition 1,4 augmente avec l'augmentation de la température (jusqu'à une certaine limite) et avec le passage du chlore à l'iode :

Comme dans le cas des composés d'éthylène, l'addition peut se produire à la fois par des mécanismes ioniques et radicalaires.

Avec le mécanisme ionique d'addition, par exemple le chlore, le complexe π (I) initialement formé se transforme rapidement en un ion carbénium-chloronium conjugué avec une charge positive sur C 2 et C 4, qui peut être représenté par deux formules limites ( II) ou une formule mésomère (III) . Cet ion ajoute en outre l'anion chlore aux positions 2 et 4 pour former des produits d'addition 1,2 et 1,4. Ces derniers, à leur tour, peuvent s'isomériser l'un dans l'autre dans des conditions appropriées jusqu'à ce qu'un état d'équilibre soit atteint par le même ion carbénium intermédiaire :

Si, dans les conditions de la réaction d'addition, le système est proche de l'état d'équilibre, la teneur de chaque isomère dans les produits de réaction dépend de la position d'équilibre. Habituellement, le produit 1,4 est énergétiquement plus favorable et domine donc.

Inversement, lorsque le système est loin de l'équilibre, le produit 1,2 peut être majoritairement formé si l'énergie d'activation dans la réaction de sa formation est plus faible que dans la réaction de formation du produit 1,4. Ainsi, dans le cas de l'ajout de chlore au divinyle, des quantités approximativement égales de 1,2- et 1,4-dichlorobutènes sont obtenues, dans le cas de l'ajout de brome, environ 66% du 1,4-produit est obtenu, car la liaison C-Br est moins forte que la liaison C-C1, et l'équilibre pour le bromure est plus facilement atteint. Une augmentation de la température rapproche le système de l'équilibre.

Avec l'addition radicalaire d'un atome d'halogène, un radical conjugué est formé, qui a également une double réactivité, cependant, un adduit majoritairement 1,4 est formé :

4.4.3. Hydrohalogénation

En plus des réactions d'halogénure d'hydrogène, les mêmes schémas s'appliquent :

4.4.4. Hypohalogénation

Les acides hypohalogènes et leurs esters sont ajoutés principalement en positions 1,2. Ici, le système au moment de la réaction est particulièrement éloigné de l'état d'équilibre (la liaison C–O est beaucoup plus forte que les liaisons C–Hlg), et l'énergie d'activation dans la réaction de formation du 1,2 -produit est plus faible que dans la réaction de formation du 1,4-produit :

4.4.5. Dimérisation des diènes

Lorsqu'elles sont chauffées, les molécules d'hydrocarbure diène sont capables de se fixer les unes aux autres de telle sorte que l'une d'entre elles réagisse en positions 1,2 et l'autre en positions 1,4. Dans le même temps, en petites quantités, le produit de l'addition des deux molécules en position 1,4 est également obtenu :

Des molécules de divers diènes peuvent également entrer dans une telle réaction de dimérisation :

4.4.6. synthèse de diène

De telles réactions sont particulièrement faciles lorsque l'une des molécules en réaction a une double liaison activée, dont l'électrophilie est augmentée en raison de la conjugaison avec des atomes électronégatifs. De telles condensations sont appelées synthèse de diène ou Réactions de Diels-Aldera :

Cette réaction est largement utilisée pour la détermination qualitative et quantitative des hydrocarbures diènes, ainsi que pour la synthèse de divers composés à cycles à six chaînons.

Les réactions de synthèse de diènes et de dimérisation des alcadiènes passent par un état de transition cyclique avec la formation simultanée ou quasi simultanée des deux nouvelles liaisons, c'est-à-dire comme recyclé processus.

La possibilité et les conditions d'apparition de ce type de réactions de cyclisation, qui se déroulent sans formation intermédiaire de radicaux ou d'ions, obéissent aux lois appelées Règles de Woodworth-Hoffman. Selon ces règles, pour que le cycle se ferme, les orbitales formant de nouvelles liaisons doivent pouvoir se chevaucher avec la formation d'orbitales de liaison, c'est-à-dire qu'elles doivent être dirigées l'une vers l'autre par des segments de même signe.

Si cela ne nécessite l'excitation d'aucune des molécules en réaction (le passage des électrons à un niveau supérieur avec un changement du signe des segments), alors le processus est autorisé par symétrie comme thermique, c'est-à-dire que la réaction se poursuivra ou accélérer lorsqu'il est chauffé. Si pour l'orientation ci-dessus des orbitales, il est nécessaire de transférer les électrons de l'une des molécules à un niveau supérieur (vers une orbitale antiliante), la réaction n'est autorisée par symétrie qu'en tant que processus photochimique.

Bien entendu, de telles réactions peuvent également se dérouler par des mécanismes radicalaires ou catalytiques avec formation de particules intermédiaires. Les règles de Woodworth-Hoffmann n'ont rien à voir avec de tels processus.

Les alcadiènes font partie de la classe des hydrocarbures et possèdent deux doubles liaisons. Quelles sont les propriétés physiques et chimiques des alcadiènes connues, et quelle est la particularité de ces composés ?

Caractéristiques générales des alcadiènes

Les alcadiènes sont des hydrocarbures insaturés à deux doubles liaisons carbone-carbone. Lorsque les doubles liaisons sont entre deux atomes de carbone ou plus dans les alkodiènes, ces liaisons sont considérées comme isolées.

Riz. 1. Formule structurale des alcadiènes.

Les alkodiènes isolés se comportent de la même manière que les alcènes en termes de propriétés chimiques. Seulement, contrairement aux alcènes, deux liaisons entrent dans la réaction, et non une.

Les diènes peuvent être à l'état liquide ou gazeux. Les diènes inférieurs sont des liquides incolores, tandis que le butadiène et l'allène sont des gaz. Le butadiène est la matière première pour la production de caoutchouc.

Riz. 2. Butadiène.

Les diènes peuvent être divisés en trois types :

• conjugué, dans lequel les doubles liaisons sont séparées par des simples;
• les allènes avec des doubles liaisons ;
• les diènes à liaisons isolées, dans lesquels les doubles liaisons sont séparées par plusieurs simples.

Propriétés chimiques des alcadiènes

Les propriétés chimiques des composés dépendent des doubles liaisons. Les alcadiènes sont caractérisés par une réaction d'addition. Si dans un hydrocarbure diène, deux doubles liaisons sont situées à travers une simple liaison (position conjuguée), alors il y a un chevauchement supplémentaire de la densité électronique des nuages ​​p de deux liaisons p à travers une simple liaison. Cet effet électronique est appelé effet de conjugaison ou effet mésomère. En conséquence, les liaisons sont alignées sur la longueur et l'énergie, un seul système électronique est formé avec la délocalisation des p-liaisons. Une molécule peut réagir dans deux sens, tandis que le rendement en produits dépend de la stabilité des carbocations.

Si la position des doubles liaisons dans l'alcadiène n'est pas conjuguée, la réaction se déroule d'abord le long de l'une des deux liaisons. Lorsqu'un réactif est ajouté, une addition séquentielle a lieu le long d'une autre liaison, avec formation d'un composé limitant.

La réaction d'addition peut se dérouler dans 2 directions : 1.4 et 1.2 - addition. Par exemple,

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 +Br 2 \u003d CH 2 \u003d CH + CHBr \u003d CH 2 Br

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 +Br 2 \u003d BrCH 2 -CH \u003d CH-CH 2 Br

Les alcadiènes sont également capables de polymérisation :

nCH 2 =CH-CH=CH 2 = (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -)n.

La polymérisation est la formation d'une molécule de grand poids moléculaire en combinant de nombreuses molécules qui ont une liaison multiple.

Riz. 3. Tableau des propriétés chimiques des alcadiènes.

Qu'avons-nous appris ?

Les propriétés chimiques des alcadiènes sont similaires à celles des alcènes. Seuls les alcènes ont une liaison dans la réaction, tandis que les alcadiènes en ont deux. Les principales réactions de ces substances sont la réaction d'addition et de polymérisation.

Les hydrocarbures diènes (dioléfines, alcadiènes, diènes) sont des hydrocarbures saturés dans la structure desquels il existe deux doubles liaisons. Compte tenu de la structure chimique, les alcadiènes sont divisés en trois types : Type I - dioléfines à liaisons cumulées (CH2CCH2) ; Type II - alcadiènes avec des liaisons conjuguées (conjuguées); les doubles liaisons dans la structure diène sont séparées par une simple liaison (H2CCHCHCH2) ; Type III - diènes avec des liaisons isolées (Н2СН2СН2СНСН2).

Hydrocarbures diènes : caractéristiques générales

Parmi les trois types de diènes, les alcadiènes de type II sont les plus intéressants pour l'industrie chimique. En utilisant la diffraction électronique, il a été constaté que les doubles liaisons dans la molécule de butadiène entre C1 et C4 sont plus longues que dans la molécule d'éthylène.

Hydrocarbures diènes : isomérie

Les données sont caractérisées par deux types d'isomérie - spatiale (stéréoisomérie) et structurelle. Le premier type est l'isomérie de la structure de la chaîne hydrocarbonée, qui peut être droite ou ramifiée. Le deuxième type d'isomérie est dû à la localisation spatiale des atomes et des groupes atomiques à proximité des doubles liaisons. Ainsi, des isomères trans et cis de diènes sont formés. Par exemple, pour un diène de formule moléculaire C5H8, il existe trois isomères structuraux :

CH2CHCH2CHCH2; CH2C(CH3)CHCH2; CH3CHCHCH2.

Hydrocarbures diènes : nomenclature

Pour le nom des diènes, deux nomenclatures sont utilisées - historique (par exemple, divini, alen) et IUPAC (Union internationale de chimie théorique et appliquée). Selon la nomenclature IUPAC, l'alcane correspondant au diène est d'abord nommé, au nom duquel le suffixe "an" est remplacé par "diène", après quoi les chiffres indiquent l'emplacement des doubles liaisons dans la chaîne hydrocarbonée. La numérotation de la chaîne hydrocarbonée est effectuée de manière à ce que les nombres aient la plus petite valeur. Les formules de diène ci-dessus selon la nomenclature IUPAC seront appelées comme suit : 1,4-pentadiène ; 2-méthyl-1,3-butadiène; 1,3-pentadiène.

Il existe un certain nombre de méthodes industrielles et de laboratoire pour la synthèse des diènes. Les principaux sont la dépolymérisation du caoutchouc naturel (distillation sèche), la méthode de déshydratation catalytique des alcanes, la méthode de déshydratation des alcools saturés monohydriques.

Le butadiène est une matière première précieuse pour la production de (butadiène-nitrile, butadiène, styrène), ainsi que de perchlorovinyle. L'isoprène est une substance à l'odeur caractéristique. Pour la première fois, l'isoprène a été obtenu à partir de caoutchouc naturel par distillation sèche. L'isoprène est également obtenu par déshydratation de l'isopentane. Utilisé pour produire des caoutchoucs synthétiques, des substances médicinales et aromatiques.

Les caoutchoucs sont un matériau élastique et très résistant d'origine organique, qui est obtenu à partir de matières premières naturelles et de méthodes de synthèse (synthétique). La base du caoutchouc sont des molécules de diène avec des doubles liaisons conjuguées. Lors du traitement de ce matériau avec du soufre et du chauffage (vulcanisation), du caoutchouc se forme. Les caoutchoucs sont une matière première très importante pour la production de pneus et de chambres à air, de bandes isolantes, de gants en caoutchouc, de chaussures et d'autres articles utilisés dans l'industrie, le ménage, le ménage, la médecine et la médecine vétérinaire.

Les hydrocarbures d'éthylène ont une double liaison dans leur structure. Parfois, ces composés sont appelés oléfines car les alcènes gazeux inférieurs réagissent avec le chlore ou le brome pour former des composés huileux insolubles dans l'eau.

Les hydrocarbures acétylènes (alcynes) sont des composés qui contiennent une triple liaison. Le plus important de tous les alcynes est l'acétylène, qui est obtenu par interaction avec l'eau. Ce gaz est utilisé dans le soudage autogène et le coupage des métaux. L'acétylène est une matière première précieuse pour l'alcool éthylique, l'acétaldéhyde, le vinylacétylène, l'acide acétate, le benzène, le trichloroéthane, l'acrylonitrile.

4.1. Isomérie et nomenclature des diènes

Les hydrocarbures diènes ont deux doubles liaisons dans la molécule, c'est-à-dire quatre atomes d'hydrogène de moins que leurs hydrocarbures saturés correspondants. La formule générale des alcadiènes C n H 2 n -2. Puisqu'il faut au moins trois atomes de carbone pour former deux doubles liaisons, les homologues à un et deux atomes de carbone n'existent pas dans cette série.

Selon l'arrangement mutuel des doubles liaisons, les hydrocarbures diènes peuvent être divisés en trois types principaux :

diènes à doubles liaisons cumulatives, c'est-à-dire avec des doubles liaisons à un atome de carbone (allénique);

les diènes à doubles liaisons conjuguées (conjuguées) ;

3) diènes avec des doubles liaisons isolées

Selon la nomenclature systématique, les diènes sont nommés de la même manière que les hydrocarbures éthyléniques, mais à la place du suffixe -fr mettre un suffixe -adiène(car il y a deux doubles liaisons). La position des doubles liaisons, comme d'habitude, est indiquée par des nombres. Pour certains diènes, des noms rationnels triviaux ou anciens ont été conservés :

CH 2 \u003d C \u003d CH 2 propadiène, allène

CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 1,2-butadiène, méthylallène

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 1,3-butadiène, divinyle

2-méthyl-1,3-butadiène, isoprène

CH 3 -CH \u003d CH-CH \u003d CH 2 1,3-pentadiène, pipérylène

2,3-diméthyl-1,3-butadiène

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2 1,5-hexadiène, diallyle

4.2. Méthodes d'obtention de diènes

Les méthodes d'obtention d'hydrocarbures diènes dans la plupart des cas ne diffèrent pas des méthodes d'obtention d'oléfines, seules les réactions correspondantes doivent être effectuées deux fois ou des composés contenant déjà une double liaison doivent être utilisés comme matière première.

4.2.1. Déshydrogénation des fractions alcane-alcène :

La déshydrogénation des fractions butane-butène et pentane-pentène sur des catalyseurs (généralement Cr 2 O 3 est utilisé) conduit à la formation de diènes :

4.2.2. Le reçu divinyl et isoprène par déshydratation des glycols

4.2.3. Déshydratation des alcools insaturés

4.2.4. Préparation du divinyle par dimérisation de l'acétylène suivie d'une hydrogénation

4.2. 5 . Reppe de synthèse

La synthèse est basée sur la grande mobilité de l'hydrogène au niveau de la triple liaison, grâce à laquelle il réagit facilement avec les composés carbonylés, y compris le méthanal :

De même, l'isoprène est obtenu (méthode de Favorsky), en utilisant l'acétone comme composé carbonylé.

4.3. Propriétés physiques et structure des diènes

Alènes (1,2-diènes). Dans la molécule d'allène et d'autres composés à liaisons cumulées, les liaisons π sont situées dans deux plans mutuellement perpendiculaires. Les plans dans lesquels se trouvent deux paires d'atomes d'hydrogène sont également mutuellement perpendiculaires. Les deux atomes de carbone extrêmes du système allène sont dans l'état d'hybridation sp 2, celui du milieu est dans l'hybridation sp (Fig. 4).

Ces caractéristiques de la structure mécanique quantique se manifestent dans les propriétés physiques et chimiques des allènes. En particulier, dans la série des allènes avec deux substituants différents au niveau des atomes de carbone finaux, une activité optique est possible en raison de l'asymétrie moléculaire. Deux isomères spatiaux, liés l'un à l'autre en tant qu'objet à son image miroir, ne coïncident pas lorsqu'ils sont superposés et représentent donc deux molécules isomères différentes.

Riz. 4. Structures de la molécule d'allène

Les allènes se caractérisent par la facilité d'hydratation avec de l'acide sulfurique dilué pour former des cétones, la capacité de polymériser ou de se condenser avec d'autres composés insaturés pour former des cycles à quatre chaînons (S. V. Lebedev) :

Diènes conjugués (1,3-diènes). Les diènes conjugués diffèrent des alcènes par une plus grande stabilité, ainsi que par la capacité d'entrer dans des réactions d'addition au niveau des atomes 1,2 et 1,4 et une plus grande réactivité.

Deux liaisons π conjuguées forment un nuage d'électrons commun - les quatre atomes de carbone sont dans un état d'hybridation sp 2 . Ceci conduit à un raccourcissement de la liaison simple et à la stabilisation de la molécule. Dans une molécule de divinyle π -les liaisons sont formées par le chevauchement des p-orbitales des atomes C 1 et À PARTIR DE 2 , Cs et C 3. Il est également possible que les orbitales p des atomes C 2 et C 3 se chevauchent. La délocalisation qui en résulte π -les électrons rendent la molécule plus stable, puisque chaque paire d'électrons est attirée non pas par deux, mais par quatre noyaux carbonés :

Riz. 5. La structure de la molécule divinyle

La connexion C 2 - C 3 acquiert un certain caractère de double connexité. Sa longueur est inférieure à celle des alcanes (1,48 Å), ce qui est dû à l'effet de conjugaison. Cela explique le comportement des diènes dans les réactions d'addition électrophiles, où le réactif peut s'ajouter non seulement aux atomes voisins dans une liaison multiple (addition 1,2), mais également aux deux extrémités du système conjugué (addition 1,4).

Propriétés physiques des diènes. Le divinyle dans des conditions normales est un gaz. L'isoprène et les autres alcadiènes simples sont des liquides. Les schémas habituels inhérents à la série homologue d'hydrocarbures s'appliquent également à cette série.

Les alcadiènes à doubles liaisons conjuguées sont caractérisés par des indices de réfraction anormalement élevés. En raison de cette caractéristique, les réfractions moléculaires trouvées des alcadiènes sont beaucoup plus grandes que celles calculées. La différence entre les valeurs trouvées et calculées est généralement de 1 à 1,5 unités. On l'appelle exaltation moléculaire.

Les alcadiènes absorbent le rayonnement ultraviolet dans une région de longueur d'onde beaucoup plus longue que les alcènes. Par exemple, le 1,3-butadiène absorbe à 217 nm. L'accumulation de doubles liaisons conjuguées dans la molécule entraîne un nouveau déplacement du maximum d'absorption de la région ultraviolette vers la région visible : à quatre doubles liaisons conjuguées, une couleur jaune apparaît.

Les spectres IR des 1,3-alcadiènes sont caractérisés par une diminution de fréquence et une augmentation de l'intensité de la bande de vibrations d'étirement des doubles liaisons (jusqu'à environ 1600 cm -1).

Les diènes conjugués sont de la plus grande importance pratique.